Эфир хэрхэн хариу үйлдэл үзүүлдэг вэ? Эфирийг хаана хэрэглэдэг вэ? Эфирийн химийн шинж чанар

Эфир- карбоксилын хүчлүүдийн функциональ деривативууд;
гидроксил бүлэг (-OH) нь спиртийн үлдэгдэл (-OR) -аар солигдсон молекулуудад

Карбоксилын хүчлийн эфирүүд - ерөнхий томъёо бүхий нэгдлүүд

R-COOR",R ба R" нь нүүрсустөрөгчийн радикалууд юм.

Ханасан нэг суурьт карбоксилын хүчлүүдийн эфир ерөнхий томъёо байна:

Физик шинж чанар:

Дэгдэмхий, өнгөгүй шингэн

· Усанд муу уусдаг

· Ихэнхдээ сайхан үнэртэй

Уснаас хөнгөн

Эфир нь цэцэг, жимс, жимсгэнээс олддог. Тэд өөрсдийн өвөрмөц үнэрийг тодорхойлдог.
Эдгээр нь эфирийн тосны бүрэлдэхүүн хэсэг юм (3000 орчим нь мэдэгдэж байгаа - жүрж, лаванда, сарнай гэх мэт).

Доод карбоксилын хүчил ба доод моногидр спиртийн эфир нь цэцэг, жимс, жимсгэний тааламжтай үнэртэй байдаг. Байгалийн лавын үндэс нь өндөр моно суурьт хүчлийн эфир ба өндөр моногидрит спирт юм. Жишээлбэл, лаа нь пальмитийн хүчил ба мирицилийн спирт (мирицил пальмитат) -ийн эфирийг агуулдаг:

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Үнэр. Бүтцийн томъёо.	Эстер нэр
алим	Этил эфир 2-метилбутаны хүчил
интор	Амил шоргоолжны хүчлийн эфир
Лийр	Цууны хүчлийн изоамил эфир
Хан боргоцой	Бутирийн хүчил этилийн эфир (этил бутират)
Банан	Цууны хүчлийн изобутил эфир (ж изоамил ацетат нь гадил жимсний үнэртэй төстэй)
Жасмин	Бензил эфир ацетат (бензил ацетат)

Эфирийн богино нэрс нь спиртийн үлдэгдэл дэх радикал (R") болон хүчлийн үлдэгдэл дэх RCOO бүлгийн нэр дээр суурилдаг.Жишээ нь, этил цууны хүчил CH 3 COO C 2 H 5дуудсан этил ацетат.

Өргөдөл

· Хүнс, үнэртэн (саван, үнэртэй ус, тос үйлдвэрлэх) үйлдвэрүүдэд анхилуун үнэртэн, үнэрийг сайжруулагч бодис болгон;

· Хуванцар, резинийг хуванцаржуулагч болгон үйлдвэрлэхэд .

Хуванцаржуулагч - Боловсруулалт, ашиглалтын явцад уян хатан чанар ба (эсвэл) уян хатан чанарыг өгөх (эсвэл нэмэгдүүлэх) зорилгоор полимер материалын найрлагад нэвтрүүлсэн бодисууд.

Анагаах ухаанд хэрэглэх

19-р зууны төгсгөл, 20-р зууны эхэн үед органик синтез анхны алхмуудыг хийж байх үед олон эфирийг нийлэгжүүлж, фармакологичид туршиж үзсэн. Эдгээр нь салол, валидол гэх мэт эмийн үндэс болсон. Метил салицилатыг орон нутгийн цочроох, өвдөлт намдаах эм болгон өргөн ашигладаг байсан бөгөөд одоо үүнийг илүү үр дүнтэй эмээр бараг сольсон.

Эфир бэлтгэх

Карбоксилын хүчлийг спирттэй урвалд оруулснаар эфирийг гаргаж авч болно. эфиржих урвал). Катализатор нь эрдэс хүчил юм.

Видео "Этил ацетил эфир бэлтгэх"

"Боронетил эфир бэлтгэх" видео

Хүчиллэг катализ дахь эфиржих урвал нь буцах боломжтой. Урвуу үйл явц - усны нөлөөн дор эфирийг задалж карбоксилын хүчил ба спиртийг үүсгэдэг. эфирийн гидролиз.

RCOOR" + H2O (H+)↔ RCOOH + R"OH

Шүлтийн дэргэд гидролиз нь эргэлт буцалтгүй байдаг (үр дүнд нь сөрөг цэнэгтэй карбоксилат анионы RCOO нь нуклеофилийн урвалж - спирттэй урвалд ордоггүй).

Энэ урвал гэж нэрлэдэг эфирийг саванжуулах(саван үйлдвэрлэхэд өөх тос дахь эфирийн холболтын шүлтлэг гидролизтэй адилтгаж).

Эфирийг карбоксил бүлгийн устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн радикалаар сольсон хүчлүүдийн дериватив гэж үзэж болно.

Нэршил.

Эфирийг үлдэгдэл нь үүсэхэд оролцдог хүчил, спиртийн нэрээр нэрлэдэг, жишээлбэл, H-CO-O-CH3 - метил формат, эсвэл шоргоолжны хүчлийн метил эфир; - этил ацетат, эсвэл цууны хүчлийн этилийн эфир.

Олж авах аргууд.

1. Спирт ба хүчлүүдийн харилцан үйлчлэл (эфиржих урвал):

2. Хүчил хлорид ба спиртийн харилцан үйлчлэл (эсвэл шүлтлэг металлын спиртүүд):

Физик шинж чанар.

Доод хүчил ба спиртийн эфир нь уснаас хөнгөн, тааламжтай үнэртэй шингэн юм. Зөвхөн хамгийн бага нүүрстөрөгчийн атомтай эфир нь усанд уусдаг. Эфир нь спирт, дистил эфирт маш сайн уусдаг.

Химийн шинж чанар.

1. Эфирийн гидролиз нь энэ бүлгийн бодисын хамгийн чухал урвал юм. Усны нөлөөн дор гидролиз нь урвуу урвал юм. Тэнцвэрийг баруун тийш шилжүүлэхийн тулд шүлтийг ашиглана:

2. Эфирийг устөрөгчөөр багасгах нь хоёр спирт үүсэхэд хүргэдэг.

3. Аммиакийн нөлөөгөөр эфир нь хүчил амид болж хувирдаг.

Өөх тос. Өөх тос нь гурван атомт спиртийн глицерин ба өндөр тосны хүчлээс үүссэн эфирийн холимог юм. Өөх тосны ерөнхий томъёо:

Энд R нь дээд өөхний хүчлүүдийн радикалууд юм.

Ихэнх тохиолдолд өөх тосны найрлагад ханасан пальмитик ба стеарины хүчил, ханаагүй олеин ба линолийн хүчил орно.

Өөх тос авах.

Одоогийн байдлаар зөвхөн амьтан, ургамлын гаралтай байгалийн гаралтай өөх тосыг олж авах нь практик ач холбогдолтой юм.

Физик шинж чанар.

Ханасан хүчлээс үүссэн өөх тос нь хатуу, ханаагүй өөх тос нь шингэн байдаг. Бүгд усанд маш муу уусдаг, диэтил эфирт маш сайн уусдаг.

Химийн шинж чанар.

1. Гидролиз буюу өөх тосыг саванжуулах нь ус (буцах боломжтой) эсвэл шүлтлэг (эргэлт буцалтгүй) нөлөөн дор явагддаг.

Шүлтлэг гидролиз нь саван гэж нэрлэгддэг өндөр тосны хүчлүүдийн давс үүсгэдэг.

2. Өөх тосыг устөрөгчжүүлэх нь өөх тосыг бүрдүүлдэг ханаагүй хүчлүүдийн үлдэгдэлд устөрөгч нэмэх үйл явц юм. Энэ тохиолдолд ханаагүй хүчлүүдийн үлдэгдэл нь ханасан хүчлүүдийн үлдэгдэл болж, өөх тос нь шингэнээс хатуу болж хувирдаг.

Хамгийн чухал тэжээллэг бодис болох уураг, өөх тос, нүүрс ус - өөх тос нь хамгийн их энергийн нөөцтэй байдаг.

Ашигт малтмалын (органик бус) эсвэл органик карбоксилын хүчлүүд дээр үндэслэсэн нэгдлүүдийн ангилал бөгөөд HO бүлгийн устөрөгчийн атомыг органик бүлгээр сольдог.Р . Эфирийн нэр дэх "цогцолбор" гэсэн нэр томъёо нь эфир гэж нэрлэгддэг нэгдлүүдээс ялгахад тусалдаг.

Хэрэв эхлэлийн хүчил нь олон суурьтай бол бүх HO-ийн бүлгүүд бүрэн эфир үүсэх эсвэл хүчиллэг эфир хэсэгчлэн орлуулах боломжтой. Нэг суурьт хүчлүүдийн хувьд зөвхөн бүрэн эфирийг авах боломжтой (Зураг 1).

Цагаан будаа. 1. ЭСТЕРИЙН ЖИШЭЭорганик бус ба карбоксилын хүчил дээр үндэслэсэн

Эфирийн нэршил. Нэрийг дараах байдлаар үүсгэсэн: эхлээд бүлгийг зааж өгсөн болноР , хүчилд хавсаргасан, дараа нь "at" дагавартай хүчлийн нэрийг (органик бус давсны нэрийн адил: нүүрстөрөгч) цагтнатри, нитрат цагтхром). Зураг дээрх жишээнүүд.2

2. ЭСТЕРИЙН НЭР. Молекулын хэлтэрхий ба нэрний харгалзах хэсгүүдийг ижил өнгөөр ​​тодруулсан. Эфирийг ихэвчлэн хүчил ба спиртийн урвалын бүтээгдэхүүн гэж үздэг, жишээлбэл бутил пропионатыг пропионы хүчил ба бутанолын хоорондох урвалын үр дүн гэж үзэж болно.

Хэрэв та өчүүхэн зүйл ашигладаг бол ( см. БОДИСНЫ УРИАЛСАН НЭР) нь эхлэлийн хүчлийн нэр, дараа нь нэгдлийн нэрэнд "эфир" гэсэн үг орно, жишээлбэл, бутирик хүчлийн C 3 H 7 COOC 5 H 11 амил эфир.

Эфирийн ангилал ба найрлага. Судлагдсан бөгөөд өргөн хэрэглэгддэг эфирүүдийн дунд ихэнх нь карбоксилын хүчлээс гаргаж авсан нэгдлүүд юм. Ашигт малтмалын (органик бус) хүчилд суурилсан эфир нь тийм ч олон янз байдаггүй, учир нь ашигт малтмалын хүчлүүдийн ангилал нь карбоксилын хүчлээс цөөн байдаг (олон төрлийн нэгдлүүд нь ялгагдах шинж чанаруудын нэг юм органик хими).

Анхны карбоксилын хүчил ба спирт дэх С атомын тоо 68-аас хэтрэхгүй тохиолдолд харгалзах эфир нь өнгөгүй тослог шингэн бөгөөд ихэнхдээ жимсний үнэртэй байдаг. Тэд жимсний эфирийн бүлгийг үүсгэдэг. Хэрэв үнэрт спирт (үнэрт цөм агуулсан) эфир үүсэхэд оролцдог бол ийм нэгдлүүд нь дүрмээр бол жимсний үнэр биш харин цэцгийн үнэртэй байдаг. Энэ бүлгийн бүх нэгдлүүд нь усанд бараг уусдаггүй боловч ихэнх органик уусгагчид амархан уусдаг. Эдгээр нэгдлүүд нь олон төрлийн тааламжтай үнэртэй байдаг тул сонирхолтой байдаг (Хүснэгт 1-ийн заримыг анх ургамлаас тусгаарлаж, дараа нь зохиомлоор нийлэгжүүлсэн);

Хүснэгт 1. ЗАРИМ ЭСТЕР, жимсний эсвэл цэцгийн анхилуун үнэртэй (нийлмэл томъёо болон нэр дэх анхны спиртийн хэсгүүдийг тодоор тэмдэглэсэн)
Эфирийн томъёо	Нэр	Үнэр
CH 3 COO C 4 H 9	Бутилацетат	лийр
C 3 H 7 COO CH 3	МетилБутирийн хүчлийн эфир	алим
C 3 H 7 COO C 2 H 5	ЭтилБутирийн хүчлийн эфир	Хан боргоцой
C 4 H 9 COO C 2 H 5	Этил	час улаан
C 4 H 9 COO C 5 H 11	Изоамилизовалерины хүчлийн эфир	банан
CH 3 COO CH 2 C 6 H 5	Бензилацетат	мэлрэг цэцэг
C 6 H 5 COO CH 2 C 6 H 5	Бензилбензоат	цэцэгсийн

Эфирийг бүрдүүлдэг органик бүлгүүдийн хэмжээ C 1530 хүртэл нэмэгдэхэд нэгдлүүд нь хуванцар, амархан зөөлрүүлдэг бодисыг олж авдаг. Энэ бүлгийг лав гэж нэрлэдэг бөгөөд тэдгээр нь ихэвчлэн үнэргүй байдаг. Зөгийн лав нь янз бүрийн эфирийн хольцыг агуулдаг бөгөөд үүнийг тусгаарлаж, найрлагыг нь тодорхойлсон лав нь C 15 H 31 COOC 31 H 63 пальмитийн хүчлийн мирицилийн эфир юм. Хятадын лав (Зүүн Азийн шавжнаас кохины ялгарлын бүтээгдэхүүн) нь церотиний хүчил C 25 H 51 COOC 26 H 53 церилийн эфирийг агуулдаг. Үүнээс гадна лав нь том органик бүлгүүдийг багтаасан чөлөөт карбоксилын хүчил, спирт агуулдаг. Лав нь усаар нордоггүй бөгөөд бензин, хлороформ, бензолд уусдаг.

Гурав дахь бүлэг нь өөх тос юм. Нэг атомт спирт дээр үндэслэсэн өмнөх хоёр бүлгээс ялгаатай

ROH , бүх өөх тос нь глицерин спирт HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH-ийн эфир юм. Өөх тосыг бүрдүүлдэг карбоксилын хүчлүүд нь ихэвчлэн 919 нүүрстөрөгчийн атом бүхий нүүрсустөрөгчийн гинжтэй байдаг. Амьтны гаралтай өөх тос (үхрийн цөцгийн тос, хурга, гахайн өөх) хуванцар, хайлдаг бодис. Ургамлын өөх тос (чидун, хөвөн, наранцэцгийн тос) наалдамхай шингэн. Амьтны гаралтай өөх тос нь ихэвчлэн стеарин ба пальмитийн хүчлийн глицеридын холимогоос бүрддэг (Зураг 3A, B). Ургамлын тос нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний урт нь арай богино хүчлийн глицерид агуулдаг: lauric C 11 H 23 COOH ба myristic C 13 H 27 COOH. (стеарин ба пальмитик гэх мэт эдгээр нь ханасан хүчил юм). Ийм тосыг агаарт удаан хугацаагаар хадгалж, тууштай байдал нь өөрчлөгдөхгүй тул хатдаггүй гэж нэрлэдэг. Үүний эсрэгээр, маалингын тос нь ханаагүй линолийн хүчлийн глицерид агуулдаг (Зураг 3B). Гадаргуу дээр нимгэн давхаргад түрхэхэд ийм тосыг давхар холболтын дагуу полимержих явцад агаар мандлын хүчилтөрөгчийн нөлөөн дор хатаж, ус болон органик уусгагчд уусдаггүй уян хатан хальс үүсдэг. Байгалийн хатаах тосыг маалингын тосоор хийдэг.

Цагаан будаа. 3. СТЕАРИН БА ПАЛМИТИЙН ХҮЧЛИЙН ГЛИЦЕРИД (А ба В)амьтны өөх тосны бүрэлдэхүүн хэсэг. Маалинганы тосны бүрэлдэхүүн хэсэг болох линолийн хүчил глицерид (B).

Ашигт малтмалын хүчлүүдийн эфир (алкил сульфат, бага спиртийн хэсгүүдийг агуулсан алкилборат C 18), тослог шингэн, өндөр спиртийн эфир (C 9-ээс эхлэн) хатуу нэгдлүүд.

Эфирийн химийн шинж чанар. Карбоксилын хүчлийн эфирийн хамгийн онцлог шинж чанар нь төвийг сахисан орчинд эфирийн холбоог гидролитик (усны нөлөөн дор) задлах явдал юм, учир нь хүчил эсвэл суурьтай үед мэдэгдэхүйц хурдасдаг; H + ба HO ионууд энэ процессыг катализатор болгодог (Зураг 4А), гидроксил ионууд илүү үр дүнтэй ажилладаг. Шүлт агуулсан гидролизийг саванжилт гэж нэрлэдэг. Хэрэв та үүссэн бүх хүчлийг саармагжуулахад хангалттай хэмжээний шүлтлэг авбал эфир бүрэн саванжих болно. Энэ процесс нь үйлдвэрлэлийн хэмжээнд явагддаг бөгөөд глицерин ба түүнээс дээш карбоксилын хүчил (C 1519) нь саван болох шүлтлэг металлын давс хэлбэрээр олж авдаг (Зураг 4B). Ургамлын тосонд агуулагдах ханаагүй хүчлүүдийн хэлтэрхийнүүд нь аливаа ханаагүй нэгдлүүдийн нэгэн адил устөрөгчжүүлж, устөрөгч нь давхар холбоонд холбогдож, амьтны гаралтай өөх тостой төстэй нэгдлүүд үүсдэг (Зураг 4Б). Энэ аргыг ашиглан хатуу өөх тосыг наранцэцэг, шар буурцаг эсвэл эрдэнэ шишийн тос дээр үндэслэн үйлдвэрлэдэг. Маргарин нь байгалийн амьтны гаралтай өөх тос, төрөл бүрийн хүнсний нэмэлтүүдтэй холилдсон ургамлын тосыг устөрөгчжүүлсэн бүтээгдэхүүнээс гаргаж авдаг.

Синтезийн гол арга бол карбоксилын хүчил ба спиртийн харилцан үйлчлэл бөгөөд хүчилээр катализ болж, ус ялгарах явдал юм. Энэ урвал нь Зураг дээр үзүүлсэн урвалын эсрэг байна. 3А. Процессыг хүссэн чиглэлд (эфир нийлэгжилт) явуулахын тулд урвалын хольцоос усыг нэрэх (нэрмэл) хийнэ. Шошготой атомуудыг ашиглан тусгай судалгаа хийснээр синтезийн явцад үүссэн усны нэг хэсэг болох O атом нь спиртээс биш хүчилээс (улаан цэгэн хүрээгээр тэмдэглэгдсэн) салдаг болохыг тогтоох боломжтой болсон. хэрэгжээгүй сонголтыг цэнхэр тасархай хүрээгээр тодруулсан болно).

Үүнтэй ижил схемийг ашиглан органик бус хүчлүүдийн эфирийг, жишээлбэл, нитроглицериныг олж авдаг (Зураг 5B). Хүчлийн оронд хүчиллэг хлоридыг хэрэглэж болно, энэ аргыг карбоксил (Зураг 5С) болон органик бус хүчил (Зураг 5D) хоёуланд нь хэрэглэх боломжтой;

Карбоксилын хүчлийн давсны алкилгалогенидтэй харилцан үйлчлэл

RCl мөн эфирт хүргэдэг (Зураг 5D), урвал нь эргэлт буцалтгүй байдаг тул органик урвалын орчноос нэн даруй тунадас хэлбэрээр арилдаг;Эфирийн хэрэглээ. Этил формат HCOOC 2 H 5 ба этил ацетат H 3 COOC 2 H 5 нь целлюлозын лакны уусгагч болгон ашигладаг (нитроцеллюлоз ба целлюлоз ацетат дээр үндэслэсэн).

Бага хэмжээний спирт, хүчилд суурилсан эфирийг (Хүснэгт 1) хүнсний үйлдвэрт жимсний охь, үнэрт спиртэнд суурилсан эфирийг сүрчигний үйлдвэрт ашигладаг.

Өнгөлгөө, тосолгооны материал, цаас (лав цаас), арьсанд зориулсан шингээгч найрлага нь гоо сайхны тос, эмийн тосонд багтдаг.

Өөх тос нь нүүрс ус, уурагтай хамт хоол тэжээлд шаардлагатай хоол хүнсний багцыг бүрдүүлдэг бөгөөд тэдгээр нь бие махбодид хуримтлагдахдаа эрчим хүчний нөөцийн үүрэг гүйцэтгэдэг. Дулаан дамжуулалт багатай тул өөхний давхарга нь амьтдыг (ялангуяа далайн халим эсвэл далайн халим) гипотермиас сайн хамгаалдаг.

Амьтан, ургамлын гаралтай өөх тос нь өндөр карбоксилын хүчил, угаалгын нунтаг, глицерин (Зураг 4) үйлдвэрлэх түүхий эд бөгөөд гоо сайхны салбарт болон төрөл бүрийн тосолгооны материалын бүрэлдэхүүн хэсэг болгон ашигладаг.

Нитроглицерин (Зураг 4) нь динамитын үндэс болох алдартай эм, тэсрэх бодис юм.

Хатаах тосыг ургамлын тосоор хийсэн (Зураг 3) нь тосон будгийн суурь болдог.

Хүхрийн хүчлийн эфирийг (Зураг 2) органик нийлэгжилтэд алкилжих (алкил бүлгийг нэгдэлд оруулах) урвалж болгон, фосфорын хүчлийн эфирийг (Зураг 5) шавьж устгах бодис, тосолгооны тосонд нэмэлт болгон ашигладаг.

Михаил Левицкий

Уран зохиол Карцова А.А. Материйн байлдан дагуулалт. Органик хими. Хизмат хэвлэлийн газар, 1999 он
Пустовалова Л.М. Органик хими. Финикс, 2003 он

Нүүрстөрөгчийн радикал руу. Моно-, ди-, полиэфирүүд байдаг. Нэг суурьт хүчлүүдийн хувьд моноэфир, хоёр ба олон суурьт хүчлүүд - бүрэн ба хүчиллэг эфирүүд байдаг. Эфирийн нэр нь түүний үүсэхэд оролцдог хүчил ба спиртийн нэрээс бүрдэнэ. Эфирийг нэрлэхийн тулд өчүүхэн эсвэл түүхэн нэршлийг ихэвчлэн ашигладаг. IUPAC-ийн нэршлийн дагуу эфирийн нэрсийг дараах байдлаар бүрдүүлдэг: спиртийн нэрийг радикал болгон авч, хүчиллэгийн нэрийг нүүрсустөрөгч, төгсгөлийг - oate гэж нэмнэ. Жишээлбэл, C4H802 молекулын томьёотой харгалзах эфирийн (изомер ба метамер) бүтцийн томъёог өөр өөр нэршлийн дагуу дараах байдлаар нэрлэдэг: пропил формат (пропил метаноат), изопропил формат (изопропил метаноат), этил ацетат (этил этаноиат), мелпропионат. (метил пропаноат).

Эфир бэлтгэх. Эдгээр нэгдлүүд байгальд өргөн тархсан байдаг. Тиймээс бага молекул жинтэй, дунд карбоксилын хүчлийн эфирүүд нь олон ургамлын эфирийн тосны нэг хэсэг юм (жишээлбэл, лийр ба олон цэцгийн нэг хэсэг болох цууны изоамил эфир, эсвэл "лийрний мөн чанар"), глицерол ба түүнээс дээш эфирийн эфирүүд. өөх тосны хүчил нь бүх өөх тос, тосны химийн үндэс юм. Зарим эфирийг синтетик аргаар үйлдвэрлэдэг.

Эфиржих урвал нь карбоксилын (болон эрдэс) хүчлүүдийн спирттэй харилцан үйлчлэлийн үр дүнд үүсдэг. Хүчтэй эрдэс хүчил нь катализаторын үүрэг гүйцэтгэдэг (H2S04 ихэвчлэн ашиглагддаг). Катализатор нь молекулыг идэвхжүүлдэг

Эфиржилт нь OH бүлэг нь аль нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон (анхдагч, хоёрдогч эсвэл гуравдагч), хүчил ба спиртийн химийн шинж чанар, карбоксилтой холбогдсон нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцээс хамаарна.

Эфирийн гидролиз. эфирийн (сапонжих) нь эфиржилтийн урвуу урвал юм. Энэ нь аажмаар өнгөрдөг. Хэрэв та урвалын холимогт эрдэс хүчил эсвэл шүлтлэг хольц нэмбэл түүний хурд нэмэгддэг. Шүлтээр саванжих нь хүчилтэй харьцуулахад мянга дахин хурдан явагддаг. Эфир нь шүлтлэг орчинд, эфир нь хүчиллэг орчинд гидролиз болдог.

Спирттэй эфирийг сульфатын хүчил эсвэл спиртийн агууламжтай (шүлтлэг орчинд) халаахад алкокси бүлгийн солилцоо явагдана. Энэ тохиолдолд шинэ эфир үүсч, өмнө нь эфирийн молекулын найрлагад үлдэгдэл хэлбэрээр орсон спиртийг урвалын орчин руу буцаана.

Эфир: бууруулах урвал. Бууруулах бодис нь ихэвчлэн буцалж буй спирт дэх литийн болон натрийн хөнгөн цагааны гидратууд юм. Төрөл бүрийн исэлдүүлэгч бодисуудад эфирийн өндөр эсэргүүцэл нь архи, фенолын бүлгийг хамгаалахын тулд химийн синтез эсвэл шинжилгээнд ашиглагддаг.

Эфир: гол төлөөлөгчид. Этил этанатыг (этил ацетат эфир) ацетат хүчил ба этанолын эфиржилтийн урвалаар гаргаж авдаг (катализатор Этил этанатыг утаагүй нунтаг, гэрэл зураг, хальсан хальс үйлдвэрлэхэд целлюлозын нитратын уусгагч болгон ашигладаг, мөн жимсний эссэнсийн бүрэлдэхүүн хэсэг болгон ашигладаг. хүнсний үйлдвэр.

Изоамил этанат (цууны изоамил эфир, "лийрийн мөн чанар") нь этанол болон диэтил эфирт маш сайн уусдаг. Ацетат хүчил ба изоамил спиртийг эфиржүүлэх замаар олж авна. Isoamyl methyl butanoate нь үнэрт үнэрт бодис болон уусгагч болгон ашигладаг.

Isoamyl isovalerate ("алим" охь, isovaleric isoamyl ester) нь изовалерины хүчил ба изоамил спиртийг эфиржүүлэх урвалаар гаргаж авдаг. Энэхүү эфирийг хүнсний үйлдвэрлэлд жимсний эссэнц болгон ашигладаг.

Эфирийг ихэвчлэн карбоксилын хүчлээс эфиржих урвалаар олж авсан нэгдлүүд гэж нэрлэдэг. Энэ тохиолдолд карбоксил бүлгийн OH- нь алкокси радикалаар солигдоно. Үүний үр дүнд эфирүүд үүсдэг бөгөөд тэдгээрийн томъёог ерөнхийд нь R-COO-R гэж бичдэг."

Эфирийн бүлгийн бүтэц

Эфирийн молекул дахь химийн бондын туйлшрал нь карбоксилын хүчлийн бондын туйлшралтай төстэй юм. Гол ялгаа нь хөдөлгөөнт устөрөгчийн атом байхгүй, түүний оронд нүүрсустөрөгчийн үлдэгдэл байрладаг. Үүний зэрэгцээ электрофилийн төв нь эфирийн бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом дээр байрладаг. Гэхдээ түүнтэй холбогдсон алкил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом нь эерэг туйлшралтай байдаг.

Электрофиль чанар, улмаар эфирийн химийн шинж чанар нь карбоксил бүлэгт Н атомын байрыг эзэлдэг нүүрсустөрөгчийн үлдэгдлийн бүтцээр тодорхойлогддог. Хэрэв нүүрсустөрөгчийн радикал нь хүчилтөрөгчийн атомтай нэгдмэл систем үүсгэдэг бол реактив байдал мэдэгдэхүйц нэмэгддэг. Энэ нь жишээлбэл, нийлэг болон винил эфирт тохиолддог.

Физик шинж чанар

Ихэнх эфир нь тааламжтай үнэртэй шингэн эсвэл талст бодис юм. Тэдний буцалгах цэг нь ихэвчлэн ижил молекул жинтэй карбоксилын хүчлүүдээс бага байдаг. Энэ нь молекул хоорондын харилцан үйлчлэлийн бууралтыг баталж байгаа бөгөөд энэ нь эргээд хөрш молекулуудын хооронд устөрөгчийн холбоо байхгүй байгаатай холбон тайлбарлаж байна.

Гэсэн хэдий ч эфирийн химийн шинж чанаруудын нэгэн адил физик шинж чанар нь молекулын бүтцийн онцлогоос хамаардаг. Илүү нарийн, архи, карбоксилын хүчлийн төрлөөс үүсдэг. Үүний үндсэн дээр эфирийг гурван үндсэн бүлэгт хуваадаг.

1. Жимслэг эфир. Эдгээр нь доод карбоксилын хүчлүүд болон ижил моногид спиртүүдээс үүсдэг. Цэцэг, жимсний тааламжтай үнэртэй шингэн.
2. Лав. Эдгээр нь тус бүр нэг функциональ бүлэгтэй илүү өндөр (нүүрстөрөгчийн атомын тоо 15-аас 30) хүчил ба спиртийн дериватив юм. Эдгээр нь таны гарт амархан зөөлрдөг хуванцар бодис юм. Зөгийн лавны гол бүрэлдэхүүн хэсэг нь мирицил пальмитат C 15 H 31 COOC 31 H 63, хятад нь керотик хүчлийн эфир C 25 H 51 COOC 26 H 53 юм. Тэд усанд уусдаггүй, харин хлороформ, бензолд уусдаг.
3. Өөх тос. Глицерол ба дунд ба түүнээс дээш карбоксилын хүчлүүдээс үүсдэг. Амьтны гаралтай өөх тос нь ердийн нөхцөлд ихэвчлэн хатуу байдаг боловч температур нэмэгдэхэд амархан хайлдаг (цөцгийн тос, өөх тос гэх мэт). Ургамлын өөх тос нь шингэн төлөвт (маалинган үр, чидун, шар буурцгийн тос) тодорхойлогддог. Эфирийн физик, химийн шинж чанарын ялгаатай байдалд нөлөөлдөг эдгээр хоёр бүлгийн бүтцийн үндсэн ялгаа нь хүчиллэг үлдэгдэлд олон тооны холбоо байгаа эсвэл байхгүй байх явдал юм. Амьтны гаралтай өөх тос нь ханаагүй карбоксилын хүчлийн глицерид, ургамлын гаралтай өөх тос нь ханасан хүчил юм.

Химийн шинж чанар

Эфир нь нуклеофильтэй урвалд ордог бөгөөд үүний үр дүнд алкокси бүлгийг орлуулж, нуклеофилийн бодисыг ациляци (эсвэл алкилизаци) үүсгэдэг. Хэрэв эфирийн бүтцийн томьёо нь α-устөрөгчийн атом агуулдаг бол эфирийн конденсац үүсэх боломжтой.

1. Гидролиз.Хүчиллэг ба шүлтлэг гидролиз боломжтой бөгөөд энэ нь эфиржилтийн урвуу урвал юм. Эхний тохиолдолд гидролиз нь буцах боломжтой бөгөөд хүчил нь катализаторын үүрэг гүйцэтгэдэг.

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

Үндсэн гидролиз нь эргэлт буцалтгүй бөгөөд ихэвчлэн саванжилт гэж нэрлэгддэг ба өөх тосны карбоксилын хүчлийн натри, калийн давсыг саван гэж нэрлэдэг.

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Аммонолиз.Аммиак нь нуклеофилийн үүрэг гүйцэтгэдэг.

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. Трансэфиржилт.Эфирийн энэхүү химийн шинж чанар нь тэдгээрийг бэлтгэх аргатай холбоотой байж болно. H + эсвэл OH - агуулагдах спиртийн нөлөөн дор хүчилтөрөгчтэй холбогдсон нүүрсустөрөгчийн радикалыг солих боломжтой.

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Устөрөгчөөр багасгах нь хоёр өөр спиртийн молекул үүсэхэд хүргэдэг.

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. Шатах нь эфирийн өөр нэг ердийн урвал юм:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Устөрөгчжүүлэлт. Хэрэв эфирийн молекулын нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд олон тооны холбоо байгаа бол тэдгээрийн дагуу устөрөгчийн молекулууд нэмэгдэх боломжтой бөгөөд энэ нь цагаан алт эсвэл бусад катализаторын оролцоотойгоор үүсдэг. Жишээлбэл, тосноос хатуу устөрөгчжүүлсэн өөх тос (маргарин) авах боломжтой.

Эфирийн хэрэглээ

Эфир ба тэдгээрийн деривативуудыг янз бүрийн салбарт ашигладаг. Тэдгээрийн олонх нь янз бүрийн органик нэгдлүүдийг сайн уусгаж, үнэртэн, хүнсний үйлдвэрт полимер, полиэфир утас үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Этил ацетат. Нитроцеллюлоз, целлюлоз ацетат болон бусад полимерийг уусгагч болгон, лак үйлдвэрлэх, уусгахад ашигладаг. Тааламжтай үнэртэй тул хүнсний болон үнэртэй усны үйлдвэрт ашигладаг.

Бутил ацетат. Мөн уусгагч, гэхдээ бас полиэстр материалтай давирхайг хэрэглэдэг.

Винилацетат (CH 3 -COO-CH = CH 2). Энэ нь цавуу, лак, синтетик утас, хальс бэлтгэхэд шаардлагатай полимер суурь болгон ашигладаг.

Малоник эфир. Химийн тусгай шинж чанараараа энэхүү эфирийг химийн нийлэгжилтэнд карбоксилын хүчил, гетероциклийн нэгдлүүд, аминокарбоксилын хүчлүүдийг үйлдвэрлэхэд өргөн ашигладаг.

Фталаттар. Фталийн хүчлийн эфирийг полимер болон синтетик каучукийг хуванцаржуулагч нэмэлт болгон, диоктил фталатыг зэвүүн бодис болгон ашигладаг.

Метил акрилат ба метил метакрилат. Тэдгээр нь янз бүрийн нөлөөлөлд тэсвэртэй органик шилний хуудас үүсгэхийн тулд амархан полимержих болно.