اترها چگونه واکنش نشان می دهند؟ استرها در کجا استفاده می شوند؟ خواص شیمیایی استرها

استرها- مشتقات عملکردی اسیدهای کربوکسیلیک،
در مولکول هایی که گروه هیدروکسیل (-OH) با باقیمانده الکل (-OR) جایگزین شده است.

استرهای کربوکسیلیک اسیدها - ترکیبات با فرمول عمومی

R-COOR",که در آن R و R رادیکال های هیدروکربنی هستند.

استرهای کربوکسیلیک اسیدهای مونوبازیک اشباع یک فرمول کلی داشته باشید:

مشخصات فیزیکی:

مایعات فرار و بی رنگ

· کم محلول در آب

· اغلب با بوی مطبوع

سبک تر از آب

استرها در گل ها، میوه ها و توت ها یافت می شوند. آنها بوی خاص خود را تعیین می کنند.
آنها جزء اسانس ها هستند (حدود 3000 میلی متر شناخته شده است - پرتقال، اسطوخودوس، گل رز و غیره)

استرهای اسیدهای کربوکسیلیک پایین و الکلهای مونوهیدریک پایین بوی خوش گلها، انواع توت ها و میوه ها دارند. استرهای اسیدهای مونوبازیک بالاتر و الکلهای مونوهیدریک بالاتر اساس واکسهای طبیعی هستند. به عنوان مثال، موم زنبور عسل حاوی استر اسید پالمیتیک و میریکیل الکل (میریکیل پالمیتات) است:

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

عطر. فرمول ساختاری.	نام استر
سیب	اتیل اتر 2- متیل بوتانوئیک اسید
گیلاس	استر آمیل اسید فرمیک
گلابی	ایزوآمیل استر اسید استیک
یک آناناس	اتیل استر اسید بوتیریک (اتیل بوتیرات)
موز	ایزوبوتیل استر اسید استیک (y ایزوآمیل استات نیز شبیه بوی موز است)
یاسمن	بنزیل اتر استات (بنزیل استات)

نام کوتاه استرها بر اساس نام رادیکال (R") در باقیمانده الکل و نام گروه RCOO در باقیمانده اسید است، به عنوان مثال، اتیل استیک اسید. CH 3 COO C 2 H 5تماس گرفت اتیل استات.

کاربرد

· به عنوان رایحه و تقویت کننده بو در صنایع غذایی و عطرسازی (تولید صابون، عطر، کرم)؛

· در تولید پلاستیک و لاستیک به عنوان نرم کننده.

نرم کننده ها - موادی که در ترکیب مواد پلیمری برای ایجاد (یا افزایش) الاستیسیته و (یا) انعطاف پذیری در طول پردازش و عملیات وارد می شوند.

کاربرد در پزشکی

در پایان قرن نوزدهم و آغاز قرن بیستم، زمانی که سنتز آلی اولین قدم‌های خود را برداشت، بسیاری از استرها سنتز و توسط فارماکولوژیست‌ها آزمایش شدند. آنها اساس داروهایی مانند سالول، والیدول و غیره شدند. متیل سالیسیلات به طور گسترده ای به عنوان یک محرک موضعی و مسکن استفاده می شد که اکنون عملاً با داروهای مؤثرتر جایگزین شده است.

تهیه استرها

استرها را می توان با واکنش اسیدهای کربوکسیلیک با الکل ها به دست آورد. واکنش استریفیکاسیون). کاتالیزورها اسیدهای معدنی هستند.

ویدیوی «تهیه اتیل استیل اتر»

ویدئو "تهیه بورون اتیل اتر"

واکنش استری شدن تحت کاتالیز اسیدی برگشت پذیر است. فرآیند معکوس - برش یک استر تحت تأثیر آب برای تشکیل اسید کربوکسیلیک و الکل - نامیده می شود. هیدرولیز استر.

RCOOR" + H2O (H+)↔ RCOOH + R"OH

هیدرولیز در حضور قلیایی برگشت ناپذیر است (زیرا آنیون کربوکسیلات با بار منفی حاصله RCOO با معرف نوکلئوفیل - الکل واکنش نمی دهد).

این واکنش نامیده می شود صابون سازی استرها(به قیاس با هیدرولیز قلیایی پیوندهای استری در چربی ها هنگام تولید صابون).

استرها را می توان به عنوان مشتقات اسیدهایی در نظر گرفت که در آنها اتم هیدروژن در گروه کربوکسیل با یک رادیکال هیدروکربنی جایگزین می شود:

نامگذاری.

استرها از اسیدها و الکل هایی که بقایای آنها در تشکیل آنها شرکت می کنند نامگذاری شده اند، به عنوان مثال H-CO-O-CH3 - متیل فرمات، یا متیل استر اسید فرمیک. - اتیل استات یا اتیل استر اسید استیک.

روش های به دست آوردن.

1. برهمکنش الکل ها و اسیدها (واکنش استریفیکاسیون):

2. برهمکنش کلریدهای اسیدی و الکل ها (یا الکلات های فلز قلیایی):

مشخصات فیزیکی.

استرهای اسیدهای پایین تر و الکل ها مایعاتی سبک تر از آب هستند و بوی مطبوعی دارند. فقط استرهایی با کمترین تعداد اتم کربن در آب محلول هستند. استرها در الکل و دیستیل اتر بسیار محلول هستند.

خواص شیمیایی.

1. هیدرولیز استرها مهمترین واکنش این گروه از مواد است. هیدرولیز تحت تأثیر آب یک واکنش برگشت پذیر است. برای انتقال تعادل به راست، از قلیاها استفاده می شود:

2. احیای استرها با هیدروژن منجر به تشکیل دو الکل می شود:

3. تحت تأثیر آمونیاک، استرها به آمیدهای اسیدی تبدیل می شوند:

چربی ها چربی ها مخلوطی از استرها هستند که توسط گلیسرول الکل تری هیدریک و اسیدهای چرب بالاتر تشکیل می شوند. فرمول کلی چربی ها:

که در آن R رادیکال های اسیدهای چرب بالاتر هستند.

اغلب ترکیب چربی ها شامل اسیدهای پالمیتیک و استئاریک اشباع و اسیدهای اولئیک و لینولئیک غیراشباع است.

به دست آوردن چربی ها.

در حال حاضر تنها به دست آوردن چربی ها از منابع طبیعی با منشاء حیوانی یا گیاهی اهمیت عملی دارد.

مشخصات فیزیکی.

چربی های تشکیل شده توسط اسیدهای اشباع جامد و چربی های غیر اشباع مایع هستند. همه آنها در آب بسیار ضعیف و در دی اتیل اتر بسیار محلول هستند.

خواص شیمیایی.

1. هیدرولیز یا صابونی شدن چربی ها تحت تأثیر آب (برگشت پذیر) یا مواد قلیایی (غیر قابل برگشت) اتفاق می افتد:

هیدرولیز قلیایی باعث تولید نمک اسیدهای چرب بالاتر به نام صابون می شود.

2. هیدروژنه شدن چربی ها فرآیند افزودن هیدروژن به بقایای اسیدهای غیراشباع تشکیل دهنده چربی ها است. در این حالت بقایای اسیدهای اشباع نشده به باقی مانده اسیدهای اشباع تبدیل می شوند و چربی ها از مایع به جامد تبدیل می شوند.

از مهمترین مواد مغذی - پروتئین ها، چربی ها و کربوهیدرات ها - چربی ها بیشترین ذخیره انرژی را دارند.

دسته ای از ترکیبات مبتنی بر اسیدهای کربوکسیلیک معدنی (غیر آلی) یا آلی که در آن اتم هیدروژن در گروه HO با یک گروه آلی جایگزین می شود.آر . صفت "مختلط" در نام استرها به تشخیص آنها از ترکیباتی به نام اتر کمک می کند.

اگر اسید آغازین پلی بازیک باشد، تشکیل استرهای کامل همه گروه‌های HO جایگزین می‌شوند، یا جایگزینی جزئی استرهای اسیدی امکان‌پذیر است. برای اسیدهای مونوبازیک، فقط استرهای کامل امکان پذیر است (شکل 1).

برنج. 1. نمونه هایی از استرهابر پایه اسید معدنی و کربوکسیلیک

نامگذاری استرها نام به صورت زیر ایجاد می شود: ابتدا گروه مشخص می شودآر ، به اسید چسبیده است، سپس نام اسید با پسوند "at" (مانند نام نمک های معدنی: کربن درنیترات سدیم درکروم). نمونه هایی در شکل2

2. نام استرها. تکه‌های مولکول‌ها و قطعات مربوط به نام‌ها با همان رنگ برجسته می‌شوند. استرها معمولاً به عنوان محصولات واکنش بین اسید و الکل در نظر گرفته می شوند؛ برای مثال، بوتیل پروپیونات را می توان نتیجه واکنش بین اسید پروپیونیک و بوتانول در نظر گرفت.

اگر از بی اهمیت استفاده می کنید ( سانتی متر. نام‌های بی‌اهمیت مواد) نام اسید شروع است، سپس نام ترکیب شامل کلمه "استر" است، به عنوان مثال، آمیل استر C 3 H 7 COOC 5 H 11 اسید بوتیریک.

طبقه بندی و ترکیب استرها. در بین استرهای مورد مطالعه و پرمصرف، اکثریت ترکیبات مشتق شده از اسیدهای کربوکسیلیک هستند. استرهای مبتنی بر اسیدهای معدنی (غیر آلی) چندان متنوع نیستند، زیرا تعداد کلاس اسیدهای معدنی کمتر از اسیدهای کربوکسیلیک است (تنوع ترکیبات یکی از ویژگی های متمایز کننده است. شیمی ارگانیک).

هنگامی که تعداد اتم های C در اسید کربوکسیلیک و الکل اصلی از 68 تجاوز نمی کند، استرهای مربوطه مایعات روغنی بی رنگ هستند که اغلب دارای بوی میوه هستند. آنها گروهی از استرهای میوه را تشکیل می دهند. اگر یک الکل معطر (حاوی یک هسته معطر) در تشکیل یک استر نقش داشته باشد، چنین ترکیباتی، به عنوان یک قاعده، بوی گلی دارند تا میوه ای. تمام ترکیبات این گروه عملا در آب نامحلول هستند، اما در اکثر حلال های آلی به راحتی قابل حل هستند. این ترکیبات به دلیل طیف گسترده ای از رایحه های دلپذیرشان جالب هستند (جدول 1)؛ برخی از آنها ابتدا از گیاهان جدا شده و بعداً به طور مصنوعی سنتز شدند.

جدول 1. برخی از استرهادارای رایحه میوه ای یا گلی (قطعاتی از الکل های اصلی در فرمول ترکیب و در نام با پررنگ مشخص شده است)
فرمول استر	نام	عطر
CH 3 COO C 4 H 9	بوتیلاستات	گلابی
C 3 H 7 COO CH 3	متیلاستر اسید بوتیریک	سیب
C 3 H 7 COO C 2 H 5	اتیلاستر اسید بوتیریک	آناناس
C 4 H 9 COO C 2 H 5	اتیل	زرشکی
C 4 H 9 COO C 5 H 11	ایزوآمیلاستر اسید ایزووالریک	موز
CH 3 COO CH 2 C 6 H 5	بنزیلاستات	یاس
C 6 H 5 COO CH 2 C 6 H 5	بنزیلبنزوات	گلدار

هنگامی که اندازه گروه های آلی تشکیل دهنده استرها به C 1530 افزایش می یابد، ترکیبات قوام مواد پلاستیکی را به دست می آورند که به راحتی نرم می شوند. به این گروه موم گفته می شود که معمولاً بی بو هستند. موم زنبور عسل حاوی مخلوطی از استرهای مختلف است؛ یکی از اجزای موم که جداسازی و ترکیب آن مشخص شد، میریکیل استر پالمیتیک اسید C 15 H 31 COOC 31 H 63 است. موم چینی (محصول دفع کوشین از حشرات در شرق آسیا) حاوی سریل استر اسید سروتینیک C 25 H 51 COOC 26 H 53 است. علاوه بر این، موم ها حاوی کربوکسیلیک اسیدها و الکل های آزاد نیز هستند که شامل گروه های آلی بزرگی هستند. موم ها با آب خیس نمی شوند و در بنزین، کلروفرم و بنزن محلول هستند.

دسته سوم چربی ها هستند. بر خلاف دو گروه قبلی بر پایه الکل های مونوهیدریک

ROH ، تمام چربی ها استرهای گلیسرول الکل HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH هستند. اسیدهای کربوکسیلیک که چربی ها را تشکیل می دهند، به طور معمول دارای یک زنجیره هیدروکربنی با 919 اتم کربن هستند. چربی های حیوانی (کره گاو، گوشت بره، خوک) پلاستیک، مواد قابل ذوب. چربی های گیاهی (زیتون، پنبه دانه، روغن آفتابگردان) مایعات چسبناک. چربی های حیوانی عمدتاً از مخلوطی از گلیسریدهای استئاریک و اسید پالمیتیک تشکیل شده اند (شکل 3A, B). روغن‌های گیاهی حاوی گلیسرید اسیدهایی با طول زنجیره کربنی کمی کوتاه‌تر هستند: لوریک C 11 H 23 COOH و میریستیک C 13 H 27 COOH. (مانند استئاریک و پالمتیک اینها اسیدهای اشباع هستند). چنین روغن هایی را می توان برای مدت طولانی در هوا بدون تغییر قوام نگهداری کرد و به همین دلیل غیر خشک کننده نامیده می شوند. در مقابل، روغن بذر کتان حاوی گلیسرید لینولئیک اسید غیراشباع است (شکل 3B). هنگامی که در یک لایه نازک روی سطح اعمال می شود، چنین روغنی تحت تأثیر اکسیژن اتمسفر در طی پلیمریزاسیون در امتداد پیوندهای دوگانه خشک می شود و یک فیلم الاستیک تشکیل می شود که در آب و حلال های آلی نامحلول است. روغن خشک کن طبیعی از روغن بذر کتان تهیه می شود.

برنج. 3. گلیسریدهای استئاریک و اسید پالمیتیک (A و B)اجزای چربی حیوانی گلیسرید لینولئیک اسید (B) جزء روغن بذر کتان.

استرهای اسیدهای معدنی (آلکیل سولفاتها، آلکیل بوراتهای حاوی قطعاتی از الکلهای پایین C 18) مایعات روغنی، استرهای الکلهای بالاتر (با شروع از C9) ترکیبات جامد.

خواص شیمیایی استرها مهمترین ویژگی استرهای کربوکسیلیک اسیدها، جدا شدن هیدرولیتیک (تحت تاثیر آب) پیوند استری است؛ در یک محیط خنثی، به آرامی پیش می رود و در حضور اسیدها یا بازها به طور قابل توجهی تسریع می شود، زیرا یون‌های H+ و HO این فرآیند را کاتالیز می‌کنند (شکل 4A)، با یون‌های هیدروکسیل موثرتر عمل می‌کنند. هیدرولیز در حضور مواد قلیایی را صابونی شدن می گویند. اگر مقداری قلیایی مصرف کنید که تمام اسیدهای تشکیل شده را خنثی کند، صابونی شدن کامل استر اتفاق می افتد. این فرآیند در مقیاس صنعتی انجام می شود و گلیسیرین و اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر (C 1519) به شکل نمک های فلزات قلیایی که صابون هستند به دست می آیند (شکل 4B). قطعات اسیدهای غیر اشباع موجود در روغن های گیاهی، مانند هر ترکیب غیراشباع، می توانند هیدروژنه شوند، هیدروژن به پیوندهای دوگانه متصل می شود و ترکیباتی شبیه به چربی های حیوانی تشکیل می شود (شکل 4B). با استفاده از این روش چربی های جامد به صورت صنعتی بر پایه روغن آفتابگردان، سویا یا ذرت تولید می شوند. مارگارین از محصولات هیدروژناسیون روغن های گیاهی مخلوط با چربی های طبیعی حیوانی و افزودنی های مختلف غذایی ساخته می شود.

روش اصلی سنتز برهمکنش یک اسید کربوکسیلیک و یک الکل است که توسط اسید کاتالیز شده و با آزاد شدن آب همراه است. این واکنش برخلاف آنچه در شکل نشان داده شده است است. 3A. برای اینکه فرآیند در جهت مورد نظر پیش رود (سنتز استر)، آب از مخلوط واکنش تقطیر (تقطیر) می شود. از طریق مطالعات ویژه با استفاده از اتم‌های برچسب‌گذاری شده، این امکان وجود داشت که در طی فرآیند سنتز، اتم O، که بخشی از آب حاصل است، از اسید جدا می‌شود (که با یک قاب نقطه‌دار قرمز مشخص شده است) و نه از الکل. گزینه محقق نشده با یک قاب نقطه‌دار آبی برجسته می‌شود).

با استفاده از همین طرح، استرهای اسیدهای معدنی، به عنوان مثال، نیتروگلیسیرین، به دست می آیند (شکل 5B). به جای اسیدها، می توان از کلریدهای اسیدی استفاده کرد؛ این روش برای اسیدهای کربوکسیلیک (شکل 5C) و اسیدهای معدنی (شکل 5D) قابل استفاده است.

برهمکنش نمک های کربوکسیلیک اسید با آلکیل هالیدها

RCl همچنین منجر به استرها می شود (شکل 5D)، واکنش راحت است زیرا غیرقابل برگشت است؛ نمک معدنی آزاد شده بلافاصله به شکل یک رسوب از محیط واکنش آلی خارج می شود.استفاده از استرها اتیل فرمات HCOOC 2 H 5 و اتیل استات H 3 COOC 2 H 5 به عنوان حلال برای لاک های سلولزی (بر اساس نیتروسلولز و استات سلولز) استفاده می شود.

استرهای مبتنی بر الکل ها و اسیدهای پایین تر (جدول 1) در صنایع غذایی برای ایجاد عرقیات میوه و استرهای مبتنی بر الکل های معطر در صنعت عطرسازی استفاده می شوند.

پولیش ها، روان کننده ها، ترکیبات اشباع کننده کاغذ (کاغذ مومی) و چرم از موم ساخته می شوند؛ آنها همچنین در کرم های آرایشی و پمادهای دارویی گنجانده می شوند.

چربی ها همراه با کربوهیدرات ها و پروتئین ها مجموعه ای از مواد غذایی لازم برای تغذیه را تشکیل می دهند؛ آنها بخشی از تمام سلول های گیاهی و جانوری هستند، علاوه بر این، هنگامی که در بدن تجمع می یابند، نقش ذخیره انرژی را ایفا می کنند. به دلیل رسانایی حرارتی کم، لایه چربی از حیوانات (به ویژه نهنگ های دریایی یا ماهی دریایی) به خوبی از هیپوترمی محافظت می کند.

چربی های حیوانی و گیاهی مواد خام برای تولید اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر، مواد شوینده و گلیسرول هستند (شکل 4) که در صنایع آرایشی و بهداشتی و به عنوان جزئی از روان کننده های مختلف استفاده می شوند.

نیتروگلیسیرین (شکل 4) یک دارو و ماده منفجره شناخته شده، پایه دینامیت است.

روغن های خشک کن از روغن های گیاهی ساخته می شوند (شکل 3) که اساس رنگ های روغنی را تشکیل می دهند.

استرهای اسید سولفوریک (شکل 2) در سنتز آلی به عنوان معرف های آلکیله کننده (تعریف یک گروه آلکیل به ترکیب) و استرهای اسید فسفریک (شکل 5) به عنوان حشره کش و همچنین افزودنی به روغن های روان کننده استفاده می شوند.

میخائیل لویتسکی

ادبیات Kartsova A.A. تسخیر ماده. شیمی ارگانیک. انتشارات خیمیزدات، 1378
پوستووالوا L.M. شیمی ارگانیک. فینیکس، 2003

به رادیکال کربن. مونو، دی و پلی استر وجود دارد. برای اسیدهای مونوبازیک مونو استرها، اسیدهای دی و پلی بازیک - استرهای کامل و اسیدی وجود دارد. نام یک استر از نام اسید و الکل در تشکیل آن تشکیل شده است. نامگذاری بی اهمیت یا تاریخی اغلب برای نامگذاری اترها استفاده می شود. با توجه به نامگذاری IUPAC، نام استرها به شرح زیر است: نام الکل را به عنوان یک رادیکال، نام اسید را به عنوان یک هیدروکربن و پایان - oate را اضافه کنید. به عنوان مثال، فرمول های ساختاری اترها (ایزومرها و متامرها) مربوط به فرمول مولکولی C4H802 با توجه به نامگذاری های مختلف به شرح زیر نامیده می شوند: پروپیل فرمات (پروپیل متانوات)، ایزوپروپیل فرمت (ایزوپروپیل متانوات)، اتیل استات (اتیل اتانوات)، ملپروپیون. (متیل پروپانوات).

تهیه استرها. این ترکیبات به طور گسترده در طبیعت توزیع می شوند. بنابراین، استرهای با وزن مولکولی کم و اسیدهای کربوکسیلیک متوسط ​​بخشی از اسانس بسیاری از گیاهان (به عنوان مثال، استیک ایزوآمیل استر یا "جوهر گلابی" که بخشی از گلابی و بسیاری از گل ها است) و استرهای گلیسرول و بالاتر هستند. اسیدهای چرب اساس شیمیایی همه چربی ها و روغن ها هستند. برخی از استرها به صورت مصنوعی تولید می شوند.

واکنش استریفیکاسیون در نتیجه برهمکنش اسیدهای کربوکسیلیک (و معدنی) با الکل ها رخ می دهد. یک اسید معدنی قوی به عنوان یک کاتالیزور عمل می کند (H2S04 اغلب استفاده می شود). یک کاتالیزور یک مولکول را فعال می کند

استری شدن همچنین بستگی به این دارد که گروه OH به کدام اتم کربن متصل است (اولیه، ثانویه یا سوم)، به ماهیت شیمیایی اسید و الکل، و همچنین ساختار زنجیره هیدروکربنی که به کربوکسیل متصل است.

هیدرولیز استرها. (صابون سازی) استرها واکنش معکوس استری شدن است. آرام آرام می گذرد. اگر مخلوطی از اسیدهای معدنی یا قلیاها را به مخلوط واکنش اضافه کنید، سرعت آن افزایش می یابد. صابون سازی با مواد قلیایی هزار بار سریعتر از اسیدها اتفاق می افتد. استرها در محیط قلیایی و اترها در محیط اسیدی هیدرولیز می شوند.

هنگامی که استرها با الکل ها در حضور اسید سولفات یا الکلات ها (در یک محیط قلیایی) گرم می شوند، تبادل گروه های آلکوکسی رخ می دهد. در این حالت یک اتر جدید تشکیل می شود و الکلی که قبلاً به صورت باقی مانده در ترکیب مولکول اتر قرار داشت به محیط واکنش بازگردانده می شود.

استرها: واکنش کاهش عوامل کاهنده اغلب لیتیوم و سدیم هیدرات آلومینیوم در الکل در حال جوش هستند. مقاومت بالای استرها در برابر عوامل اکسید کننده مختلف در سنتز یا آنالیز شیمیایی برای محافظت از الکل و گروه های فنلی استفاده می شود.

استرها: نمایندگان اصلی. اتیل اتانوات (اتیل استات اتر) از طریق واکنش استریفیکاسیون اسید استات و اتانول به دست می آید (کاتالیزور اتیل اتانوات به عنوان حلال برای نیترات سلولز در تولید پودر بدون دود، فیلم های عکاسی و فیلم، و جزئی از اسانس های میوه برای صنایع غذایی.

ایزوآمیل اتانوات (استیک ایزوآمیل اتر، "جوهر گلابی") بسیار محلول در اتانول و دی اتیل اتر است. از استریفیکاسیون اسید استات و ایزوآمیل الکل به دست می آید. ایزوآمیل متیل بوتانوات به عنوان یک جزء معطر در عطرسازی و به عنوان حلال استفاده می شود.

ایزوآمیل ایزووالرات (جوهر سیب، ایزوآمیل استر ایزوآمیل) از واکنش استریفیکاسیون اسید ایزووالریک و ایزوآمیل الکل به دست می آید. این استر به عنوان اسانس میوه در صنایع غذایی استفاده می شود.

استرها معمولاً ترکیباتی نامیده می شوند که از واکنش استریفیکاسیون از اسیدهای کربوکسیلیک به دست می آیند. در این حالت، OH- از گروه کربوکسیل با یک رادیکال آلکوکسی جایگزین می شود. در نتیجه استرهایی تشکیل می‌شوند که فرمول آن‌ها به طور کلی R-COO-R نوشته می‌شود.

ساختار گروه استر

قطبیت پیوندهای شیمیایی در مولکول های استر مشابه قطبیت پیوندهای اسیدهای کربوکسیلیک است. تفاوت اصلی عدم وجود یک اتم هیدروژن متحرک است که در جای آن باقیمانده هیدروکربنی قرار دارد. در همان زمان، مرکز الکتروفیل روی اتم کربن گروه استر قرار دارد. اما اتم کربن گروه آلکیل متصل به آن نیز دارای قطبش مثبت است.

الکتریسیته و در نتیجه خواص شیمیایی استرها توسط ساختار باقیمانده هیدروکربنی که جای اتم H را در گروه کربوکسیل می گیرد تعیین می شود. اگر یک رادیکال هیدروکربنی یک سیستم مزدوج با اتم اکسیژن تشکیل دهد، واکنش پذیری به طور قابل توجهی افزایش می یابد. این اتفاق می افتد، به عنوان مثال، در استرهای اکریلیک و وینیل.

مشخصات فیزیکی

بیشتر استرها مایعات یا مواد کریستالی با عطر دلپذیر هستند. نقطه جوش آنها معمولا کمتر از اسیدهای کربوکسیلیک با وزن مولکولی مشابه است. این کاهش برهمکنش های بین مولکولی را تأیید می کند و این به نوبه خود با عدم وجود پیوندهای هیدروژنی بین مولکول های همسایه توضیح داده می شود.

با این حال، درست مانند خواص شیمیایی استرها، خواص فیزیکی به ویژگی های ساختاری مولکول بستگی دارد. به طور دقیق تر، در مورد نوع الکل و اسید کربوکسیلیک که از آن تشکیل شده است. بر این اساس استرها به سه گروه اصلی تقسیم می شوند:

1. استرهای میوه ای آنها از اسیدهای کربوکسیلیک پایین تر و همان الکل های مونوهیدریک تشکیل شده اند. مایعاتی با بوی خوش گل و میوه.
2. موم ها آنها مشتقاتی از اسیدها و الکل های بالاتر (تعداد اتم های کربن از 15 تا 30) هستند که هر کدام یک گروه عاملی دارند. اینها مواد پلاستیکی هستند که به راحتی در دستان شما نرم می شوند. جزء اصلی موم زنبور عسل میریکیل پالمیتات C 15 H 31 COOC 31 H 63 و ماده چینی استر سروتیک اسید C 25 H 51 COOC 26 H 53 است. آنها در آب نامحلول هستند، اما در کلروفرم و بنزن محلول هستند.
3. چربی ها از گلیسرول و اسیدهای کربوکسیلیک متوسط ​​و بالاتر تشکیل شده است. چربی های حیوانی معمولاً در شرایط عادی جامد هستند، اما با افزایش دما (کره، خوک و غیره) به راحتی ذوب می شوند. چربی های گیاهی با حالت مایع مشخص می شوند (روغن های دانه کتان، زیتون، سویا). تفاوت اساسی در ساختار این دو گروه که بر تفاوت خواص فیزیکی و شیمیایی استرها تأثیر می گذارد، وجود یا عدم وجود پیوندهای متعدد در باقیمانده اسید است. چربی های حیوانی گلیسرید اسیدهای کربوکسیلیک غیراشباع و چربی های گیاهی اسیدهای اشباع هستند.

خواص شیمیایی

استرها با نوکلئوفیل‌ها واکنش می‌دهند و در نتیجه گروه آلکوکسی جایگزین می‌شوند و عامل نوکلئوفیل آسیلیون (یا آلکیلاسیون) می‌شوند. اگر فرمول ساختاری یک استر حاوی اتم α-هیدروژن باشد، تراکم استر ممکن است.

1. هیدرولیز.هیدرولیز اسیدی و قلیایی امکان پذیر است که واکنش معکوس استریفیکاسیون است. در حالت اول، هیدرولیز برگشت پذیر است و اسید به عنوان یک کاتالیزور عمل می کند:

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

هیدرولیز پایه برگشت ناپذیر است و معمولاً صابون سازی نامیده می شود و نمک های سدیم و پتاسیم اسیدهای کربوکسیلیک چرب را صابون می نامند.

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. آمونولیز.آمونیاک می تواند به عنوان یک عامل هسته دوست عمل کند:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. ترانس استریفیکاسیوناین خاصیت شیمیایی استرها را می توان به روش های تهیه آنها نیز نسبت داد. تحت تأثیر الکل ها در حضور H + یا OH - می توان رادیکال هیدروکربنی متصل به اکسیژن را جایگزین کرد:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R""" + R"-OH

4. کاهش با هیدروژن منجر به تشکیل مولکول های دو الکل مختلف می شود:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. احتراق یکی دیگر از واکنش های معمول برای استرها است:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. هیدروژناسیون. اگر پیوندهای متعددی در زنجیره هیدروکربنی یک مولکول اتر وجود داشته باشد، افزودن مولکول های هیدروژن در طول آنها امکان پذیر است که در حضور پلاتین یا سایر کاتالیزورها رخ می دهد. به عنوان مثال، می توان چربی های هیدروژنه جامد (مارگارین) را از روغن ها به دست آورد.

کاربرد استرها

استرها و مشتقات آنها در صنایع مختلف مورد استفاده قرار می گیرند. بسیاری از آنها ترکیبات آلی مختلف را به خوبی حل می کنند و در عطرسازی و صنایع غذایی برای تولید پلیمرها و الیاف پلی استر استفاده می شوند.

اتیل استات. به عنوان حلال برای نیتروسلولز، استات سلولز و سایر پلیمرها، برای ساخت و انحلال لاک استفاده می شود. به دلیل عطر مطبوعی که دارد در صنایع غذایی و عطرسازی استفاده می شود.

بوتیل استات. همچنین به عنوان یک حلال، بلکه رزین های پلی استر نیز استفاده می شود.

وینیل استات (CH3 -COO-CH=CH2). به عنوان پایه پلیمری لازم در تهیه چسب، لاک، الیاف مصنوعی و فیلم استفاده می شود.

اتر مالونیک. این استر به دلیل خواص شیمیایی خاص خود به طور گسترده در سنتز شیمیایی برای تولید اسیدهای کربوکسیلیک، ترکیبات هتروسیکلیک و اسیدهای آمینه کربوکسیلیک استفاده می شود.

فتالات ها استرهای اسید فتالیک به عنوان افزودنی های پلاستیک کننده برای پلیمرها و لاستیک های مصنوعی و دیوکتیل فتالات نیز به عنوان دافع استفاده می شود.

متیل آکریلات و متیل متاکریلات. آنها به راحتی پلیمریزه می شوند و ورقه های شیشه آلی را تشکیل می دهند که در برابر تأثیرات مختلف مقاوم هستند.