Этенд үзүүлэх чанарын хариу үйлдэл нь харилцан үйлчлэл юм. Алкенуудын анхны төлөөлөгч бол этилен юм. Этиленийн физик шинж чанар, үйлдвэрлэл, хэрэглээ. Этилен ба шаталт

Баримт

Поливинил хлоридыг орлох өндөр чанартай тусгаарлагч материал авах шаардлагатай байсан тул этиленийг дэлхийн хоёрдугаар дайны өмнө мономер болгон өргөн ашиглаж эхэлсэн. Өндөр даралтын дор этиленийг полимержих аргыг боловсруулж, үүссэн полиэтиленийн диэлектрик шинж чанарыг судалсны дараа түүнийг анх Их Британид, дараа нь бусад оронд үйлдвэрлэж эхэлсэн.

Этилен үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн гол арга бол шингэн нефтийн нэрмэл буюу бага ханасан нүүрсустөрөгчийн пиролиз юм. Урвалыг хоолойн зууханд + 800-950 ° C, 0.3 МПа даралттай хийнэ. Шууд ажилладаг бензинийг түүхий эд болгон ашиглахад этилений гарц нь ойролцоогоор 30% байдаг. Этилентэй нэгэн зэрэг их хэмжээний шингэн нүүрсустөрөгч, түүний дотор анхилуун үнэрт бодисууд үүсдэг. Газын тосны пиролизийн үед этиленийн гарц нь ойролцоогоор 15-25% байдаг. Этан, пропан, бутан зэрэг ханасан нүүрсустөрөгчийг түүхий эд болгон ашиглах үед этилений хамгийн өндөр гарц буюу 50% хүрдэг. Тэдний пиролиз нь уурын дэргэд явагддаг.

Үйлдвэрлэлээс чөлөөлөгдсөн, барааны нягтлан бодох бүртгэлийн үйл ажиллагааны явцад, зохицуулалтын болон техникийн баримт бичигт нийцэж байгаа эсэхийг шалгахдаа этилен дээжийг ГОСТ 24975.0-89 "Этилен ба пропилен" -д заасан журмын дагуу авдаг. Дээж авах аргууд". Этиленээс дээж авах ажлыг ГОСТ 14921 стандартын дагуу тусгай дээж авагчид хий болон шингэрүүлсэн хэлбэрээр хийж болно.

ОХУ-д үйлдвэрлэлийн аргаар үйлдвэрлэсэн этилен нь ГОСТ 25070-2013 "Этилен. Үзүүлэлтүүд".

Үйлдвэрлэлийн бүтэц

Одоогийн байдлаар этилен үйлдвэрлэлийн бүтцэд 64% нь том тоннын пиролизийн үйлдвэрт, ~17% нь жижиг тоннын даацтай хийн пиролизийн үйлдвэрт, ~11% нь бензиний пиролиз, 8% нь этан пиролизийн үйлдвэрүүдэд тус тус тус тус эзэлж байна.

Өргөдөл

Этилен нь үндсэн органик синтезийн гол бүтээгдэхүүн бөгөөд дараах нэгдлүүдийг (цагаан толгойн үсгийн дарааллаар жагсаасан) авахад ашигладаг.

• Дихлорэтан / винил хлорид (3-р байр, нийт эзэлхүүний 12%);
• Этилений исэл (2-р байр, нийт эзэлхүүний 14-15%);
• Полиэтилен (1-р байр, нийт эзлэхүүний 60% хүртэл);

Хүчилтөрөгчтэй холилдсон этиленийг 1980-аад оны дунд үе хүртэл ЗСБНХУ болон Ойрхи Дорнодод анагаах ухаанд мэдээ алдуулах зорилгоор хэрэглэж байжээ. Этилен нь бараг бүх ургамалд байдаг фитогормон бөгөөд бусад зүйлсээс гадна шилмүүст модны зүү унах үүрэгтэй.

Молекулын электрон ба орон зайн бүтэц

Нүүрстөрөгчийн атомууд хоёр дахь валентын төлөвт (sp 2 эрлийз) байна. Үүний үр дүнд хавтгай дээр 120 ° өнцгөөр гурван эрлийз үүл үүсдэг бөгөөд тэдгээр нь нүүрстөрөгч, хоёр устөрөгчийн атомтай гурван σ-бонд үүсгэдэг; Гибридизацид оролцоогүй р-электрон нь перпендикуляр хавтгайд хөрш нүүрстөрөгчийн атомын р-электронтой π-бонд үүсгэдэг. Энэ нь нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо үүсгэдэг. Молекул нь хавтгай бүтэцтэй.

Химийн үндсэн шинж чанарууд

Этилен бол химийн идэвхтэй бодис юм. Молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо байдаг тул тэдгээрийн нэг нь бага бат бөх, амархан тасарч, холбоо тасарсан газарт молекулууд нэгдэж, исэлдэж, полимержих болно.

• Галогенжилт:

C H 2 = C H 2 + B r 2 → C H 2 B r - C H 2 B r + D (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+Br_(2)\баруун сум CH_(2)Br(\текст(-))CH_(2)Br+D)))Бромын ус өнгөө алддаг. Энэ нь ханаагүй нэгдлүүдийн чанарын урвал юм.

• Устөрөгчжүүлэх:

C H 2 = C H 2 + H 2 → N i C H 3 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)(\xrightarrow[()] (Ni))CH_(3)(\text(-))CH_(3))))

• Гидрогалогенжилт:

C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 C H 2 B r (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+HBr\rightarrow CH_(3)CH_(2)Br) )))

• Чийгшүүлэх:

C H 2 = C H 2 + H 2 O → H + C H 3 C H 2 O H (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)O(\xrightarrow[(" )](H^(+)))CH_(3)CH_(2)OH)))Энэ урвалыг А.М. Butlerov бөгөөд энэ нь этилийн спиртийн үйлдвэрлэлийн үйлдвэрлэлд ашиглагддаг.

• Исэлдэлт:

Этилен амархан исэлддэг. Хэрэв этиленийг калийн перманганатын уусмалаар дамжуулвал өнгөгүй болно. Энэ урвалыг ханасан ба ханаагүй нэгдлүүдийг ялгахад ашигладаг. Үр дүн нь этилен гликол юм. Урвалын тэгшитгэл: 3 C H 2 = C H 2 + 2 K M n O 4 + 4 H 2 O → C H 2 O H - C H 2 O H + 2 M n O 2 + 2 K O H (\displaystyle (\mathsf (3CH_(2)(\text(=) ))CH_(2)+2KMnO_(4)+4H_(2)O\баруун сум CH_(2)OH(\text(-))CH_(2)OH+2MnO_(2)+2KOH)))

• Шатаах:

C H 2 = C H 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\баруун сум 2CO_(2) )+2H_(2)O)))

• Полимержих (полиэтилен авах):

n C H 2 = C H 2 → (- C H 2 - C H 2 -) n (\displaystyle (\mathsf (nCH_(2)(\text(=))CH_(2)\баруун сум ((\text(-))CH_) (2)(\текст(-))CH_(2)(\текст(-)))_(n)))) 2 C H 2 = C H 2 → C H 2 = C H - C H 2 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (2CH_(2)(\text(=))CH_(2)\баруун сум CH_(2)(\text(=) ))CH(\текст(-))CH_(2)(\текст(-))CH_(3))))

Биологийн үүрэг

Этиленийн хамгийн сайн мэддэг функцүүдийн нэг бол энэ даавартай эмчилгээ хийсний дараа атиолжуулсан (харанхуйд ургасан) суулгацанд гурвалсан хариу урвал гэж нэрлэгддэг хөгжил юм. Гурвалсан хариу үйлдэл нь гипокотилыг богиносгох, зузаатгах, үндсийг богиносгох, оройн дэгээг бэхжүүлэх (гипокотилийн дээд хэсэгт хурц гулзайлт) гэсэн гурван урвалыг агуулдаг. Суулгацын этиленд үзүүлэх хариу урвал нь тэдний хөгжлийн эхний үе шатанд маш чухал бөгөөд энэ нь суулгацыг гэрэл рүү нэвтрүүлэхэд хувь нэмэр оруулдаг.

Арилжааны жимс, жимс жимсгэнэ түүх нь жимс боловсорч гүйцэхэд зориулж тусгай өрөө эсвэл камер ашигладаг бөгөөд тэдгээрт этиленийг шингэн этанолоос хийн этилен үүсгэдэг тусгай катализатороос шахдаг. Жимсний боловсорч гүйцэх явцыг идэвхжүүлэхийн тулд танхимын агаар мандалд хийн этилений агууламж 24-48 цагийн турш 500-аас 2000 ppm хүртэл байдаг. Агаарын температур өндөр, этилен өндөр агууламжтай үед жимс боловсорч гүйцдэг. Гэсэн хэдий ч өндөр температурт боловсорч гүйцсэн (20 хэмээс дээш температурт) эсвэл тасалгааны агаар дахь этиленийн өндөр концентрацитай боловсорч гүйцсэн тул тасалгааны агаар мандалд нүүрстөрөгчийн давхар ислийн агууламжийг хянах нь чухал юм. хурдан боловсорч гүйцсэн жимс жимсгэнэ, заримдаа 10% хүртэл нүүрстөрөгчийн давхар ислийн ялгаралт огцом нэмэгдэж, боловсорч гүйцсэнээс хойш 24 цагийн дараа агаарт нүүрстөрөгчийн давхар исэл гарч, аль хэдийн боловсорч гүйцсэн жимс түүж байгаа ажилчид нүүрсхүчлийн хийн хордлогод хүргэж болзошгүй; мөн жимс нь өөрсдөө.

Эртний Египтээс хойш этиленийг жимс боловсорч гүйцэхэд ашиглаж ирсэн. Эртний египетчүүд огноо, инжир болон бусад жимсийг боловсорч гүйцэх явцыг нь идэвхжүүлэхийн тулд зориудаар маажин эсвэл бага зэрэг буталж, зоддог байсан (эдийг гэмтээх нь ургамлын эдэд этилен үүсэхийг өдөөдөг). Эртний Хятадууд тоорын боловсорч гүйцэх явцыг идэвхжүүлэхийн тулд модон утлагын саваа эсвэл анхилуун үнэртэй лааг дотор нь шатаадаг байсан (лаа эсвэл мод шатаах үед зөвхөн нүүрстөрөгчийн давхар исэл ялгардаг төдийгүй бүрэн бус исэлдсэн завсрын шаталтын бүтээгдэхүүн, түүний дотор этилен үүсдэг). 1864 онд гудамжны гэрлээс асгарсан байгалийн хий нь ойролцоох ургамлын уртыг саатуулж, мушгирах, иш, үндэс хэвийн бус өтгөрүүлэх, жимс боловсорч гүйцэх явцыг хурдасгахад хүргэдэг болохыг тогтоожээ. 1901 онд Оросын эрдэмтэн Дмитрий Нелюбов эдгээр өөрчлөлтийг үүсгэдэг байгалийн хийн идэвхтэй бүрэлдэхүүн хэсэг нь түүний үндсэн бүрэлдэхүүн хэсэг болох метан биш харин түүнд бага хэмжээгээр агуулагддаг этилен гэдгийг харуулсан. Хожим нь 1917 онд Сара Дабт этилен нь навчис дутуу уналтыг өдөөдөг болохыг баталжээ. Гэсэн хэдий ч 1934 онд л Гейн ургамал өөрөө эндоген этиленийг нэгтгэдэг болохыг олж мэдсэн. . 1935 онд Крокер этилен нь жимс боловсорч гүйцэх физиологийн зохицуулалт, мөн ургамлын ургамлын эд эсийн хөгшрөлт, навчис уналт, өсөлтийг саатуулах үүрэгтэй ургамлын даавар гэж санал болгосон.

Залуу мөчлөг

Этилен биосинтезийн мөчлөг нь метионин аденозил трансфераза ферментийн нөлөөгөөр амин хүчлийн метиониныг S-аденозил метионин (SAMe) болгон хувиргаснаар эхэлдэг. Дараа нь S-аденозил-метионин нь 1-аминоциклопропан-1-карбоксилын хүчил (ACA, ACC) 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат синтетаза (ACC синтетаза) ферментийг ашиглан. ACC синтетазын идэвхжил нь бүх мөчлөгийн хурдыг хязгаарладаг тул энэ ферментийн үйл ажиллагааг зохицуулах нь ургамал дахь этилен биосинтезийн зохицуулалтад чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Этилен биосинтезийн сүүлчийн алхам нь хүчилтөрөгч шаарддаг бөгөөд өмнө нь этилен үүсгэгч фермент гэж нэрлэгддэг аминоциклопропан карбоксилат оксидаза (ACC оксидаза) ферментийн үйлчлэлээр явагддаг. Ургамал дахь этилен биосинтезийг экзоген ба эндоген этилен (эерэг санал хүсэлт) хоёуланг нь өдөөдөг. ACC синтетазын идэвхжил, үүний дагуу этилен үүсэх нь ауксин, ялангуяа индол цууны хүчил, цитокинин зэрэг өндөр түвшинд нэмэгддэг.

Ургамал дахь этилен дохиог дор хаяж таван өөр төрлийн трансмембран рецепторууд хүлээн авдаг бөгөөд энэ нь уургийн димер юм. Арабидопсисын ETR 1 этилен рецепторыг мэддэг. Арабидопсис). Этилен рецепторыг кодлодог генийг Арабидопсис, дараа нь улаан лоольд хувилсан. Этилен рецепторууд нь Арабидопсис болон улаан лоолийн геномын аль алинд нь олон генээр кодлогдсон байдаг. Арабидопсисын таван төрлийн этилен рецептор, улаан лоолийн дор хаяж зургаан төрлийн рецептороос бүрддэг генийн аль нэг гэр бүлийн мутаци нь ургамлын этиленийг мэдрэх чадваргүй болох, боловсорч гүйцэх, ургах, хатах үйл явцыг алдагдуулахад хүргэдэг. Этилен рецепторын генд хамаарах ДНХ-ийн дарааллыг бусад олон төрлийн ургамлын төрөл зүйлээс олж илрүүлсэн. Түүгээр ч барахгүй цианобактерид этилен холбогч уураг хүртэл илэрсэн байна.

Агаар мандалд хүчилтөрөгчийн дутагдал, үер, ган, хяруу, ургамлын механик гэмтэл (гэмтэл), эмгэг төрүүлэгч бичил биетэн, мөөгөнцөр, шавьжны халдлага зэрэг гадны сөрөг хүчин зүйлүүд нь ургамлын эд эсэд этилен үүсэхийг ихэсгэдэг. Тиймээс, жишээлбэл, үерийн үед ургамлын үндэс нь илүүдэл ус, хүчилтөрөгчийн дутагдалд ордог (гипокси) нь тэдгээрийн доторх 1-аминоциклопропан-1-карбоксилын хүчлийн биосинтезд хүргэдэг. Дараа нь ACC нь ишний зам дагуу навч хүртэл тээвэрлэгдэж, навчинд этилен хүртэл исэлддэг. Үүссэн этилен нь эпинастик хөдөлгөөнд хувь нэмэр оруулж, навчнаас усыг механик сэгсрэх, навч, цэцгийн дэлбээ, жимс жимсгэнэ хатах, унахад хүргэдэг бөгөөд энэ нь ургамал бие дэх илүүдэл уснаас нэгэн зэрэг салж, хэрэгцээг багасгах боломжийг олгодог. эд эсийн нийт массыг багасгах замаар хүчилтөрөгчийн хувьд.

Мөн липидийн хэт исэлдэлтийн үед амьтны эс, түүний дотор хүний ​​биед бага хэмжээний эндоген этилен үүсдэг. Дараа нь зарим эндоген этиленийг этилен исэл болгон исэлдүүлдэг бөгөөд энэ нь ДНХ болон уураг, түүний дотор гемоглобины алкилизаци хийх чадвартай (гемоглобины N-терминал валин, N-гидроксиэтил-валинтай тусгай нэмэлт бодис үүсгэдэг). Эндоген этилен исэл нь ДНХ-ийн гуанины суурийг мөн алкилизаци хийх чадвартай бөгөөд энэ нь 7-(2-гидроксиэтил)-гуанин нэмэлт үүсэхэд хүргэдэг бөгөөд энэ нь бүх амьд биетэд эндоген хорт хавдар үүсэх эрсдэлийн нэг шалтгаан болдог. Эндоген этилен исэл нь мөн мутаген юм. Нөгөөтэйгүүр, хэрэв энэ нь биед бага хэмжээний эндоген этилен, үүний дагуу этилен исэл үүсэхгүй байсан бол аяндаа мутацийн хурдац, үүний дагуу хувьслын хурд их байх байсан гэсэн таамаглал байдаг. доогуур.

Тэмдэглэл

1. Деванни Майкл Т. Этилен(Англи) (боломжгүй холбоос). SRI Consulting (2009 оны 9-р сар). 2010 оны 7-р сарын 18-нд эх сурвалжаас архивлагдсан.
2. Этилен(Англи) (боломжгүй холбоос). WP тайлан. SRI Consulting (2010 оны 1-р сар). 2010 оны 8-р сарын 31-нд эх сурвалжаас архивлагдсан.
3. Ажлын талбайн агаар дахь метан, этан, этилен, пропан, пропилен, бутан, альфа-бутилен, изопентан зэрэг нүүрсустөрөгчийн массын концентрацийн хийн хроматографийн хэмжилт. Арга зүйн заавар. MUK 4.1.1306-03 (2003 оны 3-р сарын 30-ны өдөр ОХУ-ын Улсын Ерөнхий ариун цэврийн эмчээр батлагдсан)
4. "Ургамлын өсөлт ба хөгжил" В.В.Чуб (тодорхойгүй) (боломжгүй холбоос). 2007 оны 1-р сарын 21-нд авсан. 2007 оны 1-р сарын 20-ны өдөр эх сурвалжаас архивлагдсан.
5. "Зул сарын гацуур модны зүү тасрахыг хойшлуулах нь"
6. Хомченко Г.П. §16.6. Этилен ба түүний гомологууд// Их дээд сургуульд элсэгчдэд зориулсан хими. - 2-р хэвлэл. - М.: Дээд сургууль, 1993. - S. 345. - 447 х. - ISBN 5-06-002965-4.
7. В.Ш.Фельдблюм. Олефины димержилт ба пропорциональ байдал. Москва: Хими, 1978
8. Лин З.; Жун, С.; Гриерсон, Д. (2009). "Этилен судлалын сүүлийн үеийн дэвшил". J. Exp. робот. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
9. Этилен ба жимс боловсорч гүйцсэн J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
10. Лутова Л.А.Ургамлын хөгжлийн генетик / ред. С.Г. Инге-Вечтомов. - 2-р хэвлэл - Санкт-Петербург: N-L, 2010. - S. 432.
11. . ne-postharvest.com 2010 оны 9-р сарын 14-нд Wayback Machine дээр архивлагдсан
12. Нелюбов Д.Н. (1901). "Pisum sativum болон бусад зарим ургамлын хэвтээ тэжээлийн тухай". Санкт-Петербургийн байгалийн түүхийн нийгэмлэгийн эмхэтгэл. 31 (нэг). , мөн Beihefte zum "Bot. Centralblatt, X боть, 1901

нүүрсустөрөгч

10-р анги

Үргэлжлэл. Эхлэлийг 2009 оны 9-р дугаараас үзнэ үү.

L e - c ба I 3.
Этилен цувралын ханаагүй нүүрсустөрөгчид, найрлагын ерөнхий томъёо. Электрон ба орон зайн бүтэц, этилений химийн шинж чанар

Этилен цувралын ханаагүй нүүрсустөрөгчүүд буюу алкенууд нь ерөнхий томъёо С-тэй нүүрсустөрөгчид юм. n H2 n, түүний молекулууд нь нэг давхар холбоо агуулсан. Давхар бондоор холбогдсон С атомууд төлөв байдалд байна sp 2-эрлийзжүүлэлт, давхар холбоо нь - ба -бондын хослол юм. Мөн чанараараа -бонд нь -бондоос эрс ялгаатай; - молекулын хавтгайн гаднах электрон үүл давхцаж байгаа тул холбоо бага бат бөх байдаг.

Хамгийн энгийн алкен бол этилен. Этиленийн бүтцийн болон электрон томъёо нь:

Этилений молекулд нэг с- ба хоёр х-С атомын орбиталууд ( sp 2 - эрлийзжүүлэх). Тиймээс С атом бүр гурван эрлийз орбитал, нэг эрлийз бус орбиталтай байдаг. х- тойрог замууд. С атомын эрлийз орбиталуудын хоёр нь хоорондоо давхцаж, С атомуудын хооронд холбоо үүсгэдэг. С атомын үлдсэн дөрвөн эрлийз орбитал нь дөрөвтэй нэг хавтгайд давхцдаг с-Н атомын орбиталууд мөн дөрвөн холбоо үүсгэдэг. Хоёр эрлийз бус х-бондын хавтгайд перпендикуляр байрлах хавтгайд С атомын орбиталууд харилцан давхцаж байна, өөрөөр хэлбэл. нэг холбоо үүсдэг. Урвалжийн нөлөөн дор холбоо амархан тасардаг.

Этилен молекул нь тэгш хэмтэй; бүх атомын цөмүүд нэг хавтгайд байрладаг бөгөөд бондын өнцөг нь 120 ° -тай ойролцоо байна; С атомын төвүүдийн хоорондох зай 0.134 нм байна.

Хэрэв атомууд давхар бондоор холбогдсон бол электрон үүл - холбоо нээгдэхгүйгээр тэдгээрийн эргэлт боломжгүй юм.

Этилен бол алкенуудын гомолог цувралын анхны гишүүн юм.

Гэхдээ бутен-2 молекул нь cis- ба транс- гэсэн хоёр орон зайн хэлбэртэй байж болно.

Цис- ба транс-изомерууд нь сансар огторгуйд өөр өөр атомын зохион байгуулалттай байдаг нь физик, химийн шинж чанараараа ялгаатай байдаг.

Тиймээс алкенуудын хувьд хоёр төрөл байж болно бүтцийн изомеризм: нүүрстөрөгчийн гинжин изомеризм ба давхар бондын байрлалын изомеризм. Мөн боломжтой геометрийн изомеризм.

Этилен (этен) нь агаараас арай хөнгөн, усанд бага зэрэг уусдаг, маш сул амтлаг үнэртэй, өнгөгүй хий юм.

By химийнЭтаны шинж чанар нь түүний молекулын электрон бүтцээс шалтгаалан этанаас эрс ялгаатай. Молекулд - ба -бондоос бүрдэх давхар холбоо бүхий этилен нь -бондыг таслах замаар хоёр моновалент атом эсвэл радикалыг холбож чаддаг.

Реактив байдал элсэлт бүх алкенуудын шинж чанар.

1. Устөрөгчийн нэмэлт(устөрөгчжих урвал):

2. Галоген нэмэх(галогенжих урвал):

Бромыг алкенд (бромын ус хэлбэрээр) нэмэхэд бромын хүрэн өнгө хурдан арилдаг. Энэ урвал нь давхар бондын хувьд чанарын шинж чанартай байдаг.

3. (гидрогалогенжих урвал):

Хэрэв эхлэлийн алкен тэгш хэмтэй биш бол урвал Марковниковын дүрмийн дагуу явагдана.

Ханаагүй нэгдлүүдэд галоген устөрөгчийг нэмэх нь дагуу явагдана ионмеханизм.

4. Усны холболт(шингэнжүүлэх урвал):

Энэ урвалыг үйлдвэрт этилийн спирт үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Алканууд нь урвалаар тодорхойлогддог исэлдэлт :

1. Этилен нь энгийн температурт, жишээлбэл, калийн перманганатын нөлөөн дор амархан исэлддэг. Хэрэв этиленийг калийн перманганатын KMnO 4-ийн усан уусмалаар дамжуулвал сүүлчийнх нь нил ягаан өнгө алга болж, этилен нь калийн перманганатаар исэлддэг (гидроксилжих урвал) (чанарын давхар бондын урвал):

2. Этилен нь гэрэлт дөлөөр шатаж нүүрстөрөгчийн дутуу исэл (IV) ба ус үүсгэдэг.

C 2 H 4 + 3O 2 -> 2CO 2 + 2H 2 O.

3. Агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй этиленийг хэсэгчлэн исэлдүүлэх нь үйлдвэрлэлийн чухал ач холбогдолтой юм.

Этилен нь бүх ханаагүй нүүрсустөрөгчийн нэгэн адил урвалаар тодорхойлогддог полимержилт . Тэд өндөр температур, даралт, катализаторын дэргэд ажилладаг.

Полимержилт гэдэг нь ижил молекулуудын дараалсан нэгдэл юм.

Тиймээс этилен ба түүний гомологууд нь нэмэлт, исэлдэлт, полимержих урвалаар тодорхойлогддог.

Лекц 4.
Ацетилен нь молекул дахь гурвалсан холбоо бүхий нүүрсустөрөгчийн төлөөлөгч юм.
Органик синтез дэх ацетиленийн химийн шинж чанар, үйлдвэрлэл, хэрэглээ

Алкинууд нь ерөнхий томьёо С-тэй нүүрсустөрөгч юм n H2 n-2, молекулууд нь нэг гурвалсан холбоог агуулдаг.

Ацетилен- ацетилений нүүрсустөрөгч буюу алкинуудын гомологийн цувралын анхны гишүүн. Ацетилений молекулын томъёо нь C 2 H 2 юм.

Ацетилен H-C-ийн бүтцийн томъёо = Ч-Х.

Цахим томъёо:

Х : FROM : : : FROM : Н.

Гурвалсан холбоогоор холбогдсон ацетиленийн нүүрстөрөгчийн атомууд төлөв байдалд байна sp- эрлийзжүүлэх. Ацетилен молекул үүсэхэд С атом бүр нэгийг нь эрлийзжүүлдэг с- ба х- тойрог замууд. Үүний үр дүнд С атом бүр хоёр эрлийз орбитал, хоёрыг олж авдаг х-орбиталууд эрлийз бус хэвээр байна. Хоёр эрлийз орбитал хоорондоо давхцаж, С атомуудын хооронд -бонд үүснэ. Үлдсэн хоёр эрлийз тойрог зам нь давхцдаг сН атомын орбиталууд ба тэдгээрийн болон С атомуудын хооронд холбоо үүсдэг. Эрлийз бус дөрвөн х-орбиталууд нь -бондын чиглэлүүдэд харилцан перпендикуляр ба перпендикуляр байрладаг. Эдгээр онгоцонд х-орбиталууд хоорондоо давхцаж, харьцангуй эмзэг, химийн урвалд амархан тасардаг хоёр -бонд үүсдэг.

Тиймээс ацетилений молекул нь хоёр С атомын хооронд гурван холбоо (нэг C-C холбоо ба хоёр C-H холбоо) ба хоёр холбоотой байна. Алкин дахь гурвалсан холбоо нь гурав дахин энгийн биш, харин нэг ба хоёр холбоо гэсэн гурван холбооноос бүрддэг.

Ацетилений молекул нь шугаман бүтэцтэй. Гурав дахь холбоо үүсэх нь С атомуудын цаашдын нийлэлтийг үүсгэдэг: тэдгээрийн төвүүдийн хоорондох зай 0.120 нм байна.

физик шинж чанар.Ацетилен нь өнгөгүй, агаараас хөнгөн, усанд бага зэрэг уусдаг, цэвэр хэлбэрээрээ бараг үнэргүй хий юм.

Химийн шинж чанар.Ацетилен нь химийн шинж чанараараа этилентэй төстэй. Энэ нь нэмэлт, исэлдэлт, полимержих урвалаар тодорхойлогддог.

Хариу үйлдэл элсэлт. Алкин нь урвалжийн нэг биш хоёр молекулыг холбодог. Гурвалсан холбоо нь эхлээд давхар холбоо, дараа нь нэг холбоо (-бонд) болж хувирдаг.

1. Устөрөгчийн нэмэлт(устөрөгчжих урвал) нь катализаторын оролцоотойгоор халах үед үүсдэг. Урвал нь хоёр үе шаттайгаар явагддаг бөгөөд эхлээд этилен, дараа нь этан үүсдэг.

2. Галоген нэмэх(галогенжих урвал) маш амархан явагддаг (мөн хоёр үе шаттайгаар):

Бромын ус өнгөгүй болдог. Бром усыг өнгөгүй болгох нь ацетилен болон бүх ханаагүй нүүрсустөрөгчид чанарын урвал болдог.

3. Галоген устөрөгчийн нэмэлт(гидрогалогенжих урвал). Устөрөгчийн хлоридын нэмэлт урвал нь чухал юм.

Винил хлоридоос полимерийг олж авдаг - поливинил хлорид.

4. Усны холболт(гидратын урвал) нь мөнгөн усны (II) давс - HgSO 4, Hg (NO 3) 2 - ацетальдегид үүсэх үед явагдана.

Энэ урвалыг Оросын эрдэмтэн Михаил Григорьевич Кучеров (1881) нэрээр нэрлэжээ.

Хариу үйлдэл исэлдэлт . Ацетилен нь исэлдүүлэгчид маш мэдрэмтгий байдаг.

1. Калийн перманганатын уусмалаар нэвтрүүлэхэд ацетилен амархан исэлдэж, KMnO 4 уусмал нь өнгөгүй болно.

Калийн перманганатын өнгөгүйжилтийг гурвалсан холболтын чанарын сорилт болгон ашиглаж болно.

Исэлдэлтийн үед гурвалсан холбоо нь ихэвчлэн хуваагдаж, карбоксилын хүчил үүсдэг.

R–C = C–R "+ 3[O] + H 2 O -> R–COOH + R" –COOH.

Ацетиленийг бүрэн шатаах үед нүүрстөрөгчийн дутуу исэл (IV) ба ус үүсгэдэг.

2C 2 H 2 + 5O 2 -> 4CO 2 + 2H 2 O.

Агаарт ацетилен нь маш утаатай дөлөөр шатдаг.

Хариу үйлдэл полимержилт . Тодорхой нөхцөлд ацетилен нь бензол болон винил ацетилен болж полимержих чадвартай.

1. Ацетиленийг идэвхжүүлсэн нүүрсээр 450-500 ° C температурт дамжуулах үед ацетилен тримеризаци нь бензол үүсэх замаар явагддаг (Н.Д. Зелинский, 1927):

2. CuCl ба NH 4 Cl-ийн усан уусмалын нөлөөн дор ацетилен димержиж, винилацетилен үүсгэдэг.

Винилацетилен нь өндөр урвалд ордог; устөрөгчийн хлорид нэмснээр хиймэл резин үйлдвэрлэхэд ашигладаг хлоропренийг үүсгэдэг.

Ацетилен авах.Лабораторид болон үйлдвэрлэлийн хувьд ацетиленийг кальцийн карбидыг устай харьцах замаар олж авдаг (карбидын арга):

Кальцийн карбидыг цахилгаан зууханд коксыг шатаасан шохойгоор халаах замаар гаргаж авдаг.

CaC 2-ыг авахад маш их цахилгаан зарцуулдаг тул карбидын арга нь ацетилений хэрэгцээг хангаж чадахгүй.

Аж үйлдвэрт ацетиленийг метаныг өндөр температурт хагарсны үр дүнд олж авдаг.

Органик синтезд ацетиленийг ашиглах.Ацетиленийг органик синтезд өргөн ашигладаг. Энэ нь синтетик каучук, поливинил хлорид болон бусад полимер үйлдвэрлэх эхлэлийн материалын нэг юм. Ацетиленээс цууны хүчил, уусгагч (1,1,2,2-тетрахлорэтан ба 1,1,2-трихлорэтен) гаргаж авдаг. Ацетиленийг хүчилтөрөгчөөр шатаах үед галын температур 3150 ° C хүрдэг тул металыг гагнах, зүсэхэд ашигладаг.

Ацетилений үйлдвэрлэлийн хэрэглээний жишээ:

L e - c ба I 5.
Диенийн нүүрсустөрөгч, тэдгээрийн бүтэц, шинж чанар, үйлдвэрлэл, практик ач холбогдол

Диен нүүрсустөрөгч буюу алкадиен нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээнд хоёр давхар холбоо агуулсан нүүрсустөрөгч юм. Тэдний найрлагыг ерөнхий томъёо С-ээр илэрхийлж болно n H2 n-2. Эдгээр нь ацетилений нүүрсустөрөгчид изомер юм.

Алкадиенууд нь маш их ашиг тустай бөгөөд тэдгээрийн молекулуудад давхар холбоо нь нэг холбоогоор (коньюгат давхар бонд) тусгаарлагддаг - эдгээр нь

резин үйлдвэрлэх эхлэлийн материал болох .

Нэг молекулд хоёр давхар холбоо үүсгэхийн тулд дор хаяж гурван С атом шаардлагатай.Алкадиенүүдийн хамгийн энгийн төлөөлөгч нь пропадиен CH 2 =C=CH 2 юм.

Диен нүүрсустөрөгч нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээнд давхар бондын байрлалд өөр өөр байж болно.

Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний изомеризм бас боломжтой.

Бутадиен-1,3 бол хамгийн энгийн коньюгат алкадиен юм. 1,3-бутадиен дэх дөрвөн С атом бүгд төлөвт байна sp 2 - эрлийзжүүлэх. Тэд нэг хавтгайд хэвтэж, молекулын араг ясыг бүрдүүлдэг. эрлийз бус х-С атом бүрийн орбиталууд нь араг ясны хавтгайд перпендикуляр бөгөөд хоорондоо параллель байдаг нь хоорондоо давхцах нөхцлийг бүрдүүлдэг. Давхцал нь зөвхөн C 1 -C 2, C 3 -C 4 атомуудын хооронд төдийгүй C 2 -C 3 атомуудын дунд хэсэгчлэн тохиолддог. Дөрөв давхцах үед х-орбиталууд, нэг электрон үүл үүсдэг, i.e. хоѐр давхар холбоо (, -коньюгац) -ын нэгдэл.

физик шинж чанар.Бутадиен-1,3 нь хэвийн нөхцөлд шингэрдэг хий юм т= 4.5 ° С; 2-метилбутадиен-1,3 нь температурт буцалж буй дэгдэмхий шингэн юм т= 34.1 ° С.

Химийн шинж чанар.Давхар холбоо бүхий диен нүүрсустөрөгч нь өндөр урвалд ордог.

Тэд амархан хариу үйлдэл үзүүлдэг элсэлт , устөрөгч, галоген, галоген устөрөгч гэх мэт урвалд ордог.

Ихэнхдээ нэмэлт нь диений молекулуудын төгсгөлд тохиолддог. Тиймээс, бромтой харьцахдаа давхар холбоо тасарч, бромын атомууд нь туйлын С атомуудад наалдаж, чөлөөт валент нь давхар холбоо үүсгэдэг, өөрөөр хэлбэл. Нэмэлтийн үр дүнд давхар бонд хөдөлнө:

Илүүдэл бромын үед үлдсэн давхар бондын талбайд дахин нэг бромын молекул нэмж болно.

Алкадиенүүдэд нэмэлт урвал нь хоёр чиглэлд явагдана.

1) нэг давхар холбоо тасрах үед (1,2-нэмэлт):

2) молекулын төгсгөлд бэхлэгдсэн, хоёр давхар холбоо тасарсан (1,4 хавсралт):

Нэг буюу өөр зам дагуух урвалын давамгайлах явц нь тодорхой нөхцлөөс хамаарна.

Давхар бонд байгаа тул диен нүүрсустөрөгчид амархан ялгардаг полимержих . 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) полимержих бүтээгдэхүүн нь байгалийн каучукийн аналог болох полиизопрен юм.

Баримт.Этанолоос бутадиен-1,3 гаргаж авах катализаторын аргыг 1932 онд Сергей Васильевич Лебедев нээсэн. Лебедевийн аргын дагуу бутадиен-1,3-ийг ZnO ба Al 2 O 3 дээр суурилсан катализаторын оролцоотойгоор этилийн спиртийг усгүйжүүлж, усгүйжүүлсний үр дүнд олж авна.

Гэхдээ бутадиен авах илүү ирээдүйтэй арга бол нефтийн хийнд агуулагдах бутаныг усгүйжүүлэх явдал юм. At т= 600 ° C-д катализаторын оролцоотойгоор бутаны усгүйжүүлэлт явагдана.

Изопренийг изопентаныг каталитик усгүйжүүлэх замаар олж авдаг.

Практик үнэ цэнэ.Диен нүүрсустөрөгчийг ихэвчлэн резинийг нийлэгжүүлэхэд ашигладаг.

Бутадиен-1,3-ийн полимержих урвал:

Үргэлжлэлээр нь хэвлэсэн

Найзтайгаа давхар холбоо.

1. Физик шинж чанар

Этилен бол өнгөгүй, бага зэрэг тааламжтай үнэртэй хий юм. Энэ нь агаараас арай хөнгөн юм. Усанд бага зэрэг уусдаг боловч спирт болон бусад органик уусгагчид уусдаг.

2. Бүтэц

Молекулын томъёо C 2 H 4. Бүтцийн ба электрон томъёо:

3. Химийн шинж чанар

Метанаас ялгаатай нь этилен нь химийн хувьд нэлээд идэвхтэй байдаг. Энэ нь давхар бондын газар дахь нэмэлт урвал, полимержих урвал, исэлдэлтийн урвалаар тодорхойлогддог. Энэ тохиолдолд давхар бондын аль нэг нь тасарч, оронд нь энгийн нэг холбоо үлдэж, хасагдсан валентийн улмаас бусад атом эсвэл атомын бүлгүүд наалддаг. Урвалын зарим жишээг харцгаая. Этиленийг бромын усанд (бромын усан уусмал) нэвтрүүлэхэд этилен нь бромтой харилцан үйлчилж диброметан (этилен бромид) C 2 H 4 Br 2 үүсгэсний үр дүнд өнгөгүй болдог.

Энэ урвалын схемээс харахад энэ нь ханасан нүүрсустөрөгчийн нэгэн адил устөрөгчийн атомыг галоген атомаар солих биш, харин давхар бондын талбайд бромын атом нэмэх явдал юм. Этилен нь калийн манганат KMnO 4-тэй усан уусмалын ягаан өнгийг энгийн температурт ч амархан алддаг. Үүний зэрэгцээ этилен өөрөө этилен гликол C 2 H 4 (OH) 2 болж исэлддэг. Энэ процессыг дараах тэгшитгэлээр илэрхийлж болно.

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Этилен ба бром ба калийн манганатын хоорондох урвал нь ханаагүй нүүрсустөрөгчийг илрүүлэхэд тусалдаг. Метан болон бусад ханасан нүүрсустөрөгчид нь калийн манганаттай харьцдаггүй.

Этилен нь устөрөгчтэй урвалд ордог. Тиймээс этилен ба устөрөгчийн холимогийг катализаторын (никель, цагаан алт эсвэл палладийн нунтаг) дэргэд халаахад тэдгээр нь этан үүсгэдэг.

Бодис руу устөрөгч нэмэх урвалыг устөрөгчжүүлэх буюу устөрөгчжүүлэх урвал гэнэ. Устөрөгчжүүлэх урвал нь практик ач холбогдолтой. тэдгээрийг ихэвчлэн үйлдвэрлэлд ашигладаг. Метанаас ялгаатай нь этилен нь метанаас илүү нүүрстөрөгч агуулдаг тул эргэлдэх дөлөөр агаарт шатдаг. Тиймээс бүх нүүрстөрөгч тэр дороо шатдаггүй бөгөөд түүний хэсгүүд маш халуун болж, гэрэлтдэг. Дараа нь эдгээр нүүрстөрөгчийн хэсгүүд нь галын гадна талд шатдаг.

• C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Этилен нь метан шиг агаартай тэсрэх хольц үүсгэдэг.

4. Баримт бичиг

Этилен нь байгалийн хий дэх бага хэмжээний хольцоос бусад тохиолдолд байгалийн гаралтай байдаггүй. Лабораторийн нөхцөлд этиленийг ихэвчлэн халаах үед этилийн спирт дээр баяжуулсан хүхрийн хүчлийн үйлчлэлээр олж авдаг. Энэ процессыг дараах хураангуй тэгшитгэлээр илэрхийлж болно.

Урвалын явцад спиртийн молекулаас усны элементүүдийг хасч, хоёр валент нь бие биенээ ханаж, нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо үүсгэдэг. Үйлдвэрлэлийн зориулалтаар этиленийг газрын тосны крекинг хийнээс их хэмжээгээр авдаг.

5. Өргөдөл

Орчин үеийн үйлдвэрлэлд этиленийг этилийн спиртийн нийлэгжилт, чухал полимер материал (полиэтилен гэх мэт) үйлдвэрлэх, түүнчлэн бусад органик бодисын нийлэгжилтэд өргөн ашигладаг. Этиленийн маш сонирхолтой шинж чанар нь цэцэрлэг, цэцэрлэгийн олон жимс (улаан лооль, амтат гуа, лийр, нимбэг гэх мэт) боловсорч гүйцэх явцыг хурдасгах явдал юм. Үүнийг ашигласнаар жимсийг ногоон хэвээр нь зөөвөрлөж, дараа нь хэрэглээний газарт аль хэдийн боловсорч гүйцсэн байдалд хүргэж, бага хэмжээний этиленийг агуулахын агаарт нэвтрүүлж болно.

Этиленийг винил хлорид ба поливинилхлорид, бутадиен ба синтетик резин, этилен исэл ба түүн дээр суурилсан полимер, этилен гликол гэх мэт үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Тэмдэглэл

Эх сурвалжууд

• Ф.А.Деркач "Хими" L. 1968 он

? in ? Фитогормонууд

? in ? нүүрсустөрөгч

Ханаагүй нүүрсустөрөгчийн тод төлөөлөгч бол этилен (этилен) юм. Физик шинж чанар: өнгөгүй шатамхай хий, хүчилтөрөгч, агаартай холилдоход тэсрэх аюултай. Үнэ цэнэтэй органик бодисыг (моногт ба хоёр атомт спирт, полимер, цууны хүчил болон бусад нэгдлүүд) дараа нь нийлэгжүүлэх зорилгоор нефтээс их хэмжээний этилен гаргаж авдаг.

этилен, sp 2 -гибридизаци

Бүтэц, шинж чанараараа этилентэй төстэй нүүрсустөрөгчийг алкен гэж нэрлэдэг. Түүхээс харахад энэ бүлгийн өөр нэг нэр томъёо нь олефин юм. C n H 2n ерөнхий томьёо нь бүх төрлийн бодисын найрлагыг илэрхийлдэг. Түүний анхны төлөөлөгч нь этилен бөгөөд түүний молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомууд нь гурав биш, харин устөрөгчтэй хоёр х-бод үүсгэдэг. Алкенууд нь ханаагүй эсвэл ханаагүй нэгдлүүд бөгөөд тэдгээрийн томъёо нь C 2 H 4 юм. Зөвхөн нүүрстөрөгчийн атомын 2 p- ба 1 s-электрон үүл нь хэлбэр, энергийн хувьд холилдож, нийт гурван õ-бонд үүсдэг. Энэ төлөвийг sp2 гибридизаци гэж нэрлэдэг. Нүүрстөрөгчийн дөрөв дэх валент хадгалагдаж, молекулд π-бонд гарч ирдэг. Бүтцийн томъёонд бүтцийн онцлогийг тусгасан болно. Гэхдээ диаграммд янз бүрийн төрлийн холболтыг тодорхойлох тэмдгийг ихэвчлэн ижилхэн ашигладаг - зураас эсвэл цэгүүд. Этилений бүтэц нь янз бүрийн ангиллын бодисуудтай идэвхтэй харилцан үйлчлэлцдэг. Ус болон бусад хэсгүүдийн хавсаргах нь эмзэг π-бонд тасарсантай холбоотой юм. Гарсан валент нь хүчилтөрөгч, устөрөгч, галогенийн электронуудаас болж ханасан байдаг.

Этилен: бодисын физик шинж чанар

Хэвийн нөхцөлд (хэвийн атмосферийн даралт, температур 18 ° C) этен нь өнгөгүй хий юм. Энэ нь чихэрлэг (эфир) үнэртэй, амьсгалах нь хүний ​​биед хар тамхины нөлөө үзүүлдэг. -169.5°С-т хатуурч, ижил температурт хайлдаг. Этен нь -103.8 хэмд буцалгана. 540 ° C хүртэл халаахад гал авалцдаг. Хий нь сайн шатдаг, дөл нь гэрэлтдэг, сул тортогтой байдаг. Этилен нь эфир ба ацетонд уусдаг ба ус, спиртэнд уусдаг. Бодисын бөөрөнхий молийн масс нь 28 г / моль. Этенийн гомологийн цувралын гурав, дөрөв дэх төлөөлөгч нь мөн хийн бодис юм. Тав дахь болон дараагийн алкенуудын физик шинж чанар нь өөр өөр бөгөөд тэдгээр нь шингэн ба хатуу юм.

Этилений бэлтгэл ба шинж чанар

Германы химич Иоганн Бехер туршилтын явцад санамсаргүй байдлаар төвлөрсөн хүхрийн хүчлийг ашигласан байна. Тиймээс анх удаа этилийг лабораторийн нөхцөлд гаргаж авсан (1680). 19-р зууны дунд үед А.М. Бутлеров нэгдлийг этилен гэж нэрлэсэн. Физик шинж чанаруудыг Оросын алдартай химич мөн тодорхойлсон байдаг. Бутлеров материйн бүтцийг тусгасан бүтцийн томъёог санал болгосон. Үүнийг лабораторид олж авах арга:

1. Ацетиленийг каталитик устөрөгчжүүлэх.
2. Халаахад хүчтэй суурийн (шүлт) концентрацитай спиртийн уусмалаар урвалд оруулах хлорэтаныг дегидрогалогенжүүлэх.
3. Этилийн молекулуудаас усыг задлах урвал хүхрийн хүчлийн оролцоотойгоор явагдана. Үүний тэгшитгэл нь: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Үйлдвэрийн хүлээн авалт:

• газрын тос боловсруулах - нүүрсустөрөгчийн түүхий эдийг хагалах, пиролиз хийх;
• катализаторын оролцоотойгоор этаныг усгүйжүүлэх. H 3 C-CH 3 → H 2 C \u003d CH 2 + H 2

Этилений бүтэц нь түүний ердийн химийн урвалыг тайлбарладаг - олон төрлийн холбоонд байдаг С атомуудын бөөмсийг нэмдэг.

1. Галогенжилт ба гидрогалогенжилт. Эдгээр урвалын бүтээгдэхүүн нь галоген деривативууд юм.
2. Устөрөгчжүүлэлт (этаны ханалт.
3. Хоёр атомт спиртийн этилен гликолд исэлдэх. Түүний томъёо нь: OH-H2C-CH2-OH.
4. Схемийн дагуу полимержилт: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Этилен хэрэглэх өргөдөл

Их хэмжээгээр хуваах үед Бодисын физик шинж чанар, бүтэц, химийн шинж чанар нь этилийн спирт, галоген дериватив, спирт, исэл, цууны хүчил болон бусад нэгдлүүдийг үйлдвэрлэхэд ашиглах боломжтой болгодог. Этен нь полиэтиленийн мономер бөгөөд полистиролын үндсэн нэгдэл юм.

Этен ба хлороос гаргаж авсан дихлорэтан нь поливинил хлорид (PVC) үйлдвэрлэхэд сайн уусгагч юм. Кино, хоолой, аяга таваг нь нам ба өндөр даралтын полиэтилен, CD-ийн хайрцаг болон бусад эд ангиудыг полистиролоор хийдэг. PVC нь хулдаас, ус нэвтэрдэггүй борооны цувны суурь юм. Хөдөө аж ахуйд жимс жимсгэнэ боловсорч гүйцэхийг түргэсгэхийн тулд ургац хураахын өмнө этиленээр эмчилдэг.

Давхар холбоо агуулсан тул ханаагүй эсвэл ханаагүй нүүрсустөрөгчид хамаарна. Энэ нь үйлдвэрлэлд маш чухал үүрэг гүйцэтгэдэг бөгөөд фитогормон юм. Этилен бол дэлхийн хамгийн их үйлдвэрлэгдсэн органик нэгдэл юм; 2008 онд этилений дэлхийн нийт үйлдвэрлэл 113 сая тонн болсон бөгөөд жил бүр 2-3 хувиар өссөөр байна. Этилен нь хар тамхины нөлөөтэй байдаг. Аюулын ангилал - дөрөвдүгээрт.

Баримт

Поливинил хлоридыг орлох өндөр чанартай тусгаарлагч материал авах шаардлагатай байсан тул этиленийг дэлхийн хоёрдугаар дайны өмнө мономер болгон өргөн ашиглаж эхэлсэн. Өндөр даралтын дор этиленийг полимержих аргыг боловсруулж, үүссэн полиэтиленийн диэлектрик шинж чанарыг судалсны дараа түүнийг анх Их Британид, дараа нь бусад оронд үйлдвэрлэж эхэлсэн.

Этилен үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн гол арга бол шингэн нефтийн нэрмэл буюу бага ханасан нүүрсустөрөгчийн пиролиз юм. Урвалыг хоолойн зууханд + 800-950 ° C, 0.3 МПа даралттай хийнэ. Шууд ажилладаг бензинийг түүхий эд болгон ашиглахад этилений гарц нь ойролцоогоор 30% байдаг. Этилентэй нэгэн зэрэг их хэмжээний шингэн нүүрсустөрөгч, түүний дотор анхилуун үнэрт бодисууд үүсдэг. Газын тосны пиролизийн үед этиленийн гарц нь ойролцоогоор 15-25% байдаг. Этан, пропан, бутан зэрэг ханасан нүүрсустөрөгчийг түүхий эд болгон ашиглах үед этилений хамгийн өндөр гарц буюу 50% хүрдэг. Тэдний пиролиз нь уурын дэргэд явагддаг.

Үйлдвэрлэлээс чөлөөлөгдсөн, барааны нягтлан бодох бүртгэлийн үйл ажиллагааны явцад, зохицуулалтын болон техникийн баримт бичигт нийцэж байгаа эсэхийг шалгахдаа этилен дээжийг ГОСТ 24975.0-89 "Этилен ба пропилен" -д заасан журмын дагуу авдаг. Дээж авах аргууд". Этиленээс дээж авах ажлыг ГОСТ 14921 стандартын дагуу тусгай дээж авагчид хий болон шингэрүүлсэн хэлбэрээр хийж болно.

ОХУ-д үйлдвэрлэлийн аргаар үйлдвэрлэсэн этилен нь ГОСТ 25070-2013 "Этилен. Үзүүлэлтүүд".

Үйлдвэрлэлийн бүтэц

Одоогийн байдлаар этилен үйлдвэрлэлийн бүтцэд 64% нь том тоннын пиролизийн үйлдвэрт, ~17% нь жижиг тоннын даацтай хийн пиролизийн үйлдвэрт, ~11% нь бензиний пиролиз, 8% нь этан пиролизийн үйлдвэрүүдэд тус тус тус тус эзэлж байна.

Өргөдөл

Этилен нь үндсэн органик синтезийн гол бүтээгдэхүүн бөгөөд дараах нэгдлүүдийг (цагаан толгойн үсгийн дарааллаар жагсаасан) авахад ашигладаг.

• Дихлорэтан / винил хлорид (3-р байр, нийт эзэлхүүний 12%);
• Этилений исэл (2-р байр, нийт эзэлхүүний 14-15%);
• Полиэтилен (1-р байр, нийт эзлэхүүний 60% хүртэл);

Хүчилтөрөгчтэй холилдсон этиленийг 1980-аад оны дунд үе хүртэл ЗСБНХУ болон Ойрхи Дорнодод анагаах ухаанд мэдээ алдуулах зорилгоор хэрэглэж байжээ. Этилен нь бараг бүх ургамалд байдаг фитогормон бөгөөд бусад зүйлсээс гадна шилмүүст модны зүү унах үүрэгтэй.

Молекулын электрон ба орон зайн бүтэц

Нүүрстөрөгчийн атомууд хоёр дахь валентын төлөвт (sp 2 эрлийз) байна. Үүний үр дүнд хавтгай дээр 120 ° өнцгөөр гурван эрлийз үүл үүсдэг бөгөөд тэдгээр нь нүүрстөрөгч, хоёр устөрөгчийн атомтай гурван σ-бонд үүсгэдэг; Гибридизацид оролцоогүй р-электрон нь перпендикуляр хавтгайд хөрш нүүрстөрөгчийн атомын р-электронтой π-бонд үүсгэдэг. Энэ нь нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо үүсгэдэг. Молекул нь хавтгай бүтэцтэй.

Химийн үндсэн шинж чанарууд

Этилен бол химийн идэвхтэй бодис юм. Молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо байдаг тул тэдгээрийн нэг нь бага бат бөх, амархан тасарч, холбоо тасарсан газарт молекулууд нэгдэж, исэлдэж, полимержих болно.

• Галогенжилт:

C H 2 = C H 2 + B r 2 → C H 2 B r - C H 2 B r + D (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+Br_(2)\баруун сум CH_(2)Br(\текст(-))CH_(2)Br+D)))Бромын ус өнгөө алддаг. Энэ нь ханаагүй нэгдлүүдийн чанарын урвал юм.

• Устөрөгчжүүлэх:

C H 2 = C H 2 + H 2 → N i C H 3 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)(\xrightarrow[()] (Ni))CH_(3)(\text(-))CH_(3))))

• Гидрогалогенжилт:

C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 C H 2 B r (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+HBr\rightarrow CH_(3)CH_(2)Br) )))

• Чийгшүүлэх:

C H 2 = C H 2 + H 2 O → H + C H 3 C H 2 O H (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)O(\xrightarrow[(" )](H^(+)))CH_(3)CH_(2)OH)))Энэ урвалыг А.М. Butlerov бөгөөд энэ нь этилийн спиртийн үйлдвэрлэлийн үйлдвэрлэлд ашиглагддаг.

• Исэлдэлт:

Этилен амархан исэлддэг. Хэрэв этиленийг калийн перманганатын уусмалаар дамжуулвал өнгөгүй болно. Энэ урвалыг ханасан ба ханаагүй нэгдлүүдийг ялгахад ашигладаг. Үр дүн нь этилен гликол юм. Урвалын тэгшитгэл: 3 C H 2 = C H 2 + 2 K M n O 4 + 4 H 2 O → C H 2 O H - C H 2 O H + 2 M n O 2 + 2 K O H (\displaystyle (\mathsf (3CH_(2)(\text(=) ))CH_(2)+2KMnO_(4)+4H_(2)O\баруун сум CH_(2)OH(\text(-))CH_(2)OH+2MnO_(2)+2KOH)))

• Шатаах:

C H 2 = C H 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\баруун сум 2CO_(2) )+2H_(2)O)))

• Полимержих (полиэтилен авах):

n C H 2 = C H 2 → (- C H 2 - C H 2 -) n (\displaystyle (\mathsf (nCH_(2)(\text(=))CH_(2)\баруун сум ((\text(-))CH_) (2)(\текст(-))CH_(2)(\текст(-)))_(n)))) 2 C H 2 = C H 2 → C H 2 = C H - C H 2 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (2CH_(2)(\text(=))CH_(2)\баруун сум CH_(2)(\text(=) ))CH(\текст(-))CH_(2)(\текст(-))CH_(3))))

Биологийн үүрэг

Этиленийн хамгийн сайн мэддэг функцүүдийн нэг бол энэ даавартай эмчилгээ хийсний дараа атиолжуулсан (харанхуйд ургасан) суулгацанд гурвалсан хариу урвал гэж нэрлэгддэг хөгжил юм. Гурвалсан хариу үйлдэл нь гипокотилыг богиносгох, зузаатгах, үндсийг богиносгох, оройн дэгээг бэхжүүлэх (гипокотилийн дээд хэсэгт хурц гулзайлт) гэсэн гурван урвалыг агуулдаг. Суулгацын этиленд үзүүлэх хариу урвал нь тэдний хөгжлийн эхний үе шатанд маш чухал бөгөөд энэ нь суулгацыг гэрэл рүү нэвтрүүлэхэд хувь нэмэр оруулдаг.

Арилжааны жимс, жимс жимсгэнэ түүх нь жимс боловсорч гүйцэхэд зориулж тусгай өрөө эсвэл камер ашигладаг бөгөөд тэдгээрт этиленийг шингэн этанолоос хийн этилен үүсгэдэг тусгай катализатороос шахдаг. Жимсний боловсорч гүйцэх явцыг идэвхжүүлэхийн тулд танхимын агаар мандалд хийн этилений агууламж 24-48 цагийн турш 500-аас 2000 ppm хүртэл байдаг. Агаарын температур өндөр, этилен өндөр агууламжтай үед жимс боловсорч гүйцдэг. Гэсэн хэдий ч өндөр температурт боловсорч гүйцсэн (20 хэмээс дээш температурт) эсвэл тасалгааны агаар дахь этиленийн өндөр концентрацитай боловсорч гүйцсэн тул тасалгааны агаар мандалд нүүрстөрөгчийн давхар ислийн агууламжийг хянах нь чухал юм. хурдан боловсорч гүйцсэн жимс жимсгэнэ, заримдаа 10% хүртэл нүүрстөрөгчийн давхар ислийн ялгаралт огцом нэмэгдэж, боловсорч гүйцсэнээс хойш 24 цагийн дараа агаарт нүүрстөрөгчийн давхар исэл гарч, аль хэдийн боловсорч гүйцсэн жимс түүж байгаа ажилчид нүүрсхүчлийн хийн хордлогод хүргэж болзошгүй; мөн жимс нь өөрсдөө.

Эртний Египтээс хойш этиленийг жимс боловсорч гүйцэхэд ашиглаж ирсэн. Эртний египетчүүд огноо, инжир болон бусад жимсийг боловсорч гүйцэх явцыг нь идэвхжүүлэхийн тулд зориудаар маажин эсвэл бага зэрэг буталж, зоддог байсан (эдийг гэмтээх нь ургамлын эдэд этилен үүсэхийг өдөөдөг). Эртний Хятадууд тоорын боловсорч гүйцэх явцыг идэвхжүүлэхийн тулд модон утлагын саваа эсвэл анхилуун үнэртэй лааг дотор нь шатаадаг байсан (лаа эсвэл мод шатаах үед зөвхөн нүүрстөрөгчийн давхар исэл ялгардаг төдийгүй бүрэн бус исэлдсэн завсрын шаталтын бүтээгдэхүүн, түүний дотор этилен үүсдэг). 1864 онд гудамжны гэрлээс асгарсан байгалийн хий нь ойролцоох ургамлын уртыг саатуулж, мушгирах, иш, үндэс хэвийн бус өтгөрүүлэх, жимс боловсорч гүйцэх явцыг хурдасгахад хүргэдэг болохыг тогтоожээ. 1901 онд Оросын эрдэмтэн Дмитрий Нелюбов эдгээр өөрчлөлтийг үүсгэдэг байгалийн хийн идэвхтэй бүрэлдэхүүн хэсэг нь түүний үндсэн бүрэлдэхүүн хэсэг болох метан биш харин түүнд бага хэмжээгээр агуулагддаг этилен гэдгийг харуулсан. Хожим нь 1917 онд Сара Дабт этилен нь навчис дутуу уналтыг өдөөдөг болохыг баталжээ. Гэсэн хэдий ч 1934 онд л Гейн ургамал өөрөө эндоген этиленийг нэгтгэдэг болохыг олж мэдсэн. . 1935 онд Крокер этилен нь жимс боловсорч гүйцэх физиологийн зохицуулалт, мөн ургамлын ургамлын эд эсийн хөгшрөлт, навчис уналт, өсөлтийг саатуулах үүрэгтэй ургамлын даавар гэж санал болгосон.

Этилен биосинтезийн мөчлөг нь метионин аденозил трансфераза ферментийн нөлөөгөөр амин хүчлийн метиониныг S-аденозил метионин (SAMe) болгон хувиргаснаар эхэлдэг. Дараа нь S-аденозил-метионин нь 1-аминоциклопропан-1-карбоксилын хүчил (ACA, ACC) 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат синтетаза (ACC синтетаза) ферментийг ашиглан. ACC синтетазын идэвхжил нь бүх мөчлөгийн хурдыг хязгаарладаг тул энэ ферментийн үйл ажиллагааг зохицуулах нь ургамал дахь этилен биосинтезийн зохицуулалтад чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Этилен биосинтезийн сүүлчийн алхам нь хүчилтөрөгч шаарддаг бөгөөд өмнө нь этилен үүсгэгч фермент гэж нэрлэгддэг аминоциклопропан карбоксилат оксидаза (ACC оксидаза) ферментийн үйлчлэлээр явагддаг. Ургамал дахь этилен биосинтезийг экзоген ба эндоген этилен (эерэг санал хүсэлт) хоёуланг нь өдөөдөг. ACC синтетазын идэвхжил, үүний дагуу этилен үүсэх нь ауксин, ялангуяа индол цууны хүчил, цитокинин зэрэг өндөр түвшинд нэмэгддэг.

Ургамал дахь этилен дохиог дор хаяж таван өөр төрлийн трансмембран рецепторууд хүлээн авдаг бөгөөд энэ нь уургийн димер юм. Арабидопсисын ETR 1 этилен рецепторыг мэддэг. Арабидопсис). Этилен рецепторыг кодлодог генийг Арабидопсис, дараа нь улаан лоольд хувилсан. Этилен рецепторууд нь Арабидопсис болон улаан лоолийн геномын аль алинд нь олон генээр кодлогдсон байдаг. Арабидопсисын таван төрлийн этилен рецептор, улаан лоолийн дор хаяж зургаан төрлийн рецептороос бүрддэг генийн аль нэг гэр бүлийн мутаци нь ургамлын этиленийг мэдрэх чадваргүй болох, боловсорч гүйцэх, ургах, хатах үйл явцыг алдагдуулахад хүргэдэг. Этилен рецепторын генд хамаарах ДНХ-ийн дарааллыг бусад олон төрлийн ургамлын төрөл зүйлээс олж илрүүлсэн. Түүгээр ч барахгүй цианобактерид этилен холбогч уураг хүртэл илэрсэн байна.

Агаар мандалд хүчилтөрөгчийн дутагдал, үер, ган, хяруу, ургамлын механик гэмтэл (гэмтэл), эмгэг төрүүлэгч бичил биетэн, мөөгөнцөр, шавьжны халдлага зэрэг гадны сөрөг хүчин зүйлүүд нь ургамлын эд эсэд этилен үүсэхийг ихэсгэдэг. Тиймээс, жишээлбэл, үерийн үед ургамлын үндэс нь илүүдэл ус, хүчилтөрөгчийн дутагдалд ордог (гипокси) нь тэдгээрийн доторх 1-аминоциклопропан-1-карбоксилын хүчлийн биосинтезд хүргэдэг. Дараа нь ACC нь ишний зам дагуу навч хүртэл тээвэрлэгдэж, навчинд этилен хүртэл исэлддэг. Үүссэн этилен нь эпинастик хөдөлгөөнд хувь нэмэр оруулж, навчнаас усыг механик сэгсрэх, навч, цэцгийн дэлбээ, жимс жимсгэнэ хатах, унахад хүргэдэг бөгөөд энэ нь ургамал бие дэх илүүдэл уснаас нэгэн зэрэг салж, хэрэгцээг багасгах боломжийг олгодог. эд эсийн нийт массыг багасгах замаар хүчилтөрөгчийн хувьд.

Мөн липидийн хэт исэлдэлтийн үед амьтны эс, түүний дотор хүний ​​биед бага хэмжээний эндоген этилен үүсдэг. Дараа нь зарим эндоген этиленийг этилен исэл болгон исэлдүүлдэг бөгөөд энэ нь ДНХ болон уураг, түүний дотор гемоглобины алкилизаци хийх чадвартай (гемоглобины N-терминал валин, N-гидроксиэтил-валинтай тусгай нэмэлт бодис үүсгэдэг). Эндоген этилен исэл нь ДНХ-ийн гуанины суурийг мөн алкилизаци хийх чадвартай бөгөөд энэ нь 7-(2-гидроксиэтил)-гуанин нэмэлт үүсэхэд хүргэдэг бөгөөд энэ нь бүх амьд биетэд эндоген хорт хавдар үүсэх эрсдэлийн нэг шалтгаан болдог. Эндоген этилен исэл нь мөн мутаген юм. Нөгөөтэйгүүр, хэрэв энэ нь биед бага хэмжээний эндоген этилен, үүний дагуу этилен исэл үүсэхгүй байсан бол аяндаа мутацийн хурдац, үүний дагуу хувьслын хурд их байх байсан гэсэн таамаглал байдаг. доогуур.

Тэмдэглэл

1. Деванни Майкл Т. Этилен(Англи) (боломжгүй холбоос). SRI Consulting (2009 оны 9-р сар). 2010 оны 7-р сарын 18-нд эх сурвалжаас архивлагдсан.
2. Этилен(Англи) (боломжгүй холбоос). WP тайлан. SRI Consulting (2010 оны 1-р сар). 2010 оны 8-р сарын 31-нд эх сурвалжаас архивлагдсан.
3. Ажлын талбайн агаар дахь метан, этан, этилен, пропан, пропилен, бутан, альфа-бутилен, изопентан зэрэг нүүрсустөрөгчийн массын концентрацийн хийн хроматографийн хэмжилт. Арга зүйн заавар. MUK 4.1.1306-03 (2003 оны 3-р сарын 30-ны өдөр ОХУ-ын Улсын Ерөнхий ариун цэврийн эмчээр батлагдсан)
4. "Ургамлын өсөлт ба хөгжил" В.В.Чуб (тодорхойгүй) (боломжгүй холбоос). 2007 оны 1-р сарын 21-нд авсан. 2007 оны 1-р сарын 20-ны өдөр эх сурвалжаас архивлагдсан.
5. "Зул сарын гацуур модны зүү тасрахыг хойшлуулах нь"
6. Хомченко Г.П. §16.6. Этилен ба түүний гомологууд// Их дээд сургуульд элсэгчдэд зориулсан хими. - 2-р хэвлэл. - М.: Дээд сургууль, 1993. - S. 345. - 447 х. - ISBN 5-06-002965-4.
7. В.Ш.Фельдблюм. Олефины димержилт ба пропорциональ байдал. Москва: Хими, 1978
8. Лин З.; Жун, С.; Гриерсон, Д. (2009). "Этилен судлалын сүүлийн үеийн дэвшил". J. Exp. робот. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
9. Этилен ба жимс боловсорч гүйцсэн J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y