Чим реагують ефіри Де використовуються складні ефіри. Хімічні властивості складних ефірів

Складні ефіри- функціональні похідні карбонових кислот,
в молекулах яких гідроксильна група (-ОН) заміщена на залишок спирту (-OR)

Складні ефіри карбонових кислот – сполуки із загальною формулою

R-COOR",де R та R" - вуглеводневі радикали.

Складні ефіри граничних одноосновних карбонових кислот мають загальну формулу:

Фізичні властивості:

· Летючі, безбарвні рідини

· Погано розчинні у воді

· Найчастіше з приємним запахом

· Легше води

Складні ефіри містяться у квітах, фруктах, ягодах. Вони визначають їхній специфічний запах.
Є складовою ефірних масел (відомо близько 3000 еф.м. – апельсинове, лавандове, рожеве і т. д.)

Ефіри нижчих карбонових кислот та нижчих одноатомних спиртів мають приємний запах квітів, ягід та фруктів. Ефіри вищих одноосновних кислот та вищих одноатомних спиртів – основа природних восків. Наприклад, бджолиний віск містить складний ефір пальмітинової кислоти та мирицилового спирту (мірицилпальмітат):

CH 3 (CH 2) 14-CO-O-(CH 2) 29 CH 3

Аромат. Структурна формула.	Назва складного ефіру
Яблуко	Етиловий ефір 2-метилбутанової кислоти
Вишня	Аміловий ефір мурашиної кислоти
Груша	Ізоаміловий ефір оцтової кислоти
Ананас	Етиловий ефір олійної кислоти (етилбутірат)
Банан	Ізобутиловий ефір оцтової кислоти (у ізоамілацетату також нагадує запах банана)
Жасмін	Бензиловий ефір оцтової (бензилацетат)

Короткі назви складних ефірів будуються за назвою радикала (R") у залишку спирту та назвою групи RCOO - у залишку кислоти. Наприклад, етиловий ефір оцтової кислоти CH 3 COO C 2 H 5називається етил ацетат.

Застосування

· Як аромат і підсилювачів запаху в харчовій та парфумерній (виготовлення мила, парфумів, кремів) промисловості;

· У виробництві пластмас, гуми як пластифікатори.

Пластифікатори речовини, які вводять до складу полімерних матеріалів для надання (або підвищення) еластичності та (або) пластичності при переробці та експлуатації.

Застосування у медицині

Наприкінці XIX - початку ХХ століття, коли органічний синтез робив свої перші кроки, було синтезовано та випробувано фармакологами безліч складних ефірів. Вони стали основою таких лікарських засобів, як салол, валідол та ін. Як місцевоподразнювальне та знеболювальне засіб широко використовувався метилсаліцилат, в даний час практично витіснений більш ефективними засобами.

Отримання складних ефірів

Складні ефіри можуть бути отримані при взаємодії карбонових кислот із спиртами ( реакція етерифікації). Каталізаторами є мінеральні кислоти.

Відео «Отримання оцтовоетилового ефіру»

Відео «Отримання борноетилового ефіру»

Реакція етерифікації в умовах кислотного каталізу є оборотною. Зворотний процес – розщеплення складного ефіру при дії води з утворенням карбонової кислоти та спирту – називають гідролізом складного ефіру.

RCOOR" + H 2 O (H+)↔ RCOOH + R"OH

Гідроліз у присутності лугу протікає незворотно (оскільки утворюється негативно заряджений карбоксилат-аніон RCOO – не вступає в реакцію з нуклеофільним реагентом – спиртом).

Ця реакція називається омиленням складних ефірів(за аналогією зі лужним гідролізом складноефірних зв'язків у жирах при отриманні мила).

Складні ефіри можна розглядати як похідні кислот, у яких атом водню в карбоксильній групі заміщений на вуглеводневий радикал:

Номенклатура.

Складні ефіри називають кислотами і спиртами, залишки яких беруть участь в їх утворенні, наприклад Н-СО-О-СН3 - метилформіат, або метиловий ефір мурашиної кислоти; - Етилацетат, або етиловий ефір оцтової кислоти.

Способи одержання.

1. Взаємодія спиртів та кислот (реакція етерифікації):

2. Взаємодія хлорангідридів кислот та спиртів (або алкоголятів лужних металів):

Фізичні властивості.

Складні ефіри нижчих кислот та спиртів – рідини легші за воду, з приємним запахом. У воді розчиняються лише складні ефіри з найменшим числом атомів вуглецю. У спирті та дизтиловому ефірі складні ефіри розчиняються добре.

Хімічні властивості.

1. Гідроліз складних ефірів – найважливіша реакція цієї групи речовин. Гідроліз під впливом води - оборотна реакція. Для усунення рівноваги вправо використовуються луги:

2. Відновлення складних ефірів воднем призводить до утворення двох спиртів:

3. Під дією аміаку складні ефіри перетворюються на аміди кислот:

Жири. Жири являють собою суміші складних ефірів, утворених триатомним спиртом гліцерином та вищими жирними кислотами. Загальна формула жирів:

де R – радикали вищих жирних кислот.

Найчастіше до складу жирів входять граничні кислоти пальмітинова і стеаринова і ненасичені кислоти олеїнова та лінолева

Одержання жирів.

Нині практичне значення має лише отримання жирів із природних джерел тваринного чи рослинного походження.

Фізичні властивості.

Жири, утворені граничними кислотами, – тверді речовини, а ненасиченими – рідкі. Всі дуже погано розчиняються у воді, добре розчиняються в діетиловому ефірі.

Хімічні властивості.

1. Гідроліз, або омилення жирів відбувається під дією води (оборотно) або лугів (незворотно):

При лужному гідролізі утворюються солі вищих жирних кислот, які називаються милами.

2. Гідрогенізацією жирів називається процес приєднання водню до залишків ненасичених кислот, що входять до складу жирів. При цьому залишки ненасичених кислот переходять в залишки граничних кислот, і жири з рідких перетворюються на тверді.

З найважливіших харчових речовин - білків, жирів і вуглеводів - жири мають найбільший запас енергії.

клас сполук на основі мінеральних (неорганічних) або органічних карбонових кислот, у яких атом водню в НО-групі заміщений органічною групою R . Прикметник "складні" в назві ефірів допомагає відрізнити їх від сполук, іменованих простими ефірами.

Якщо вихідна кислота багатоосновна, то можливе утворення або повних ефірів заміщені всі НО-групи, або кислих ефірів часткове заміщення. Для одноосновних кислот можливі повні ефіри (рис.1).

Мал. 1. ПРИКЛАДИ СКЛАДНИХ ЕФІРІВна основі неорганічної та карбонової кислоти

Номенклатура складних ефірів Назва створюється так: спочатку вказується група R , приєднана до кислоти, потім назва кислоти з суфіксом «ат» (як і в назвах неорганічних солей: карбон атнатрію, нітр атхрому). Приклади на рис.2

2. НАЗВИ СКЛАДНИХ ЕФІРІВ. Фрагменти молекул і відповідні фрагменти назв виділені однаковим кольором. Складні ефіри зазвичай розглядають як продукти реакції між кислотою та спиртом, наприклад, бутилпропіонат можна сприймати як результат взаємодії пропіонової кислоти та бутанолу.

Якщо використовують тривіальне ( см. ТРИВІАЛЬНІ НАЗВИ РЕЧОВИН) назву вихідної кислоти, то назва сполуки включають слово «ефір», наприклад, С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 аміловий ефір масляної кислоти.

Класифікація та склад складних ефірів. Серед вивчених і широко застосовуваних складних ефірів більшість являють собою сполуки, отримані на основі карбонових кислот. Складні ефіри з урахуванням мінеральних (неорганічних) кислот менш різноманітні, т.к. клас мінеральних кислот менш численний, ніж карбонових (різноманітність сполук - одна з відмінних ознак органічної хімії).

Коли число атомів С у вихідних карбоновій кислоті і спирті не перевищує 68, відповідні складні ефіри являють собою безбарвні маслянисті рідини, найчастіше з фруктовим запахом. Вони становлять групу фруктових ефірів. Якщо в утворенні складного ефіру бере участь ароматичний спирт (який містить ароматичне ядро), то такі сполуки мають, як правило, не фруктовий, а квітковий запах. Всі сполуки цієї групи практично нерозчинні у воді, але легко розчиняються у більшості органічних розчинників. Цікаві ці сполуки широким спектром приємних ароматів (табл. 1), деякі спочатку були виділені з рослин, а пізніше синтезовані штучно.

Табл. 1. ДЕЯКІ СКЛАДНІ ЕФІРИ, що мають фруктовий або квітковий аромат (фрагменти вихідних спиртів у формулі сполуки та в назві виділені жирним шрифтом)
Формула складного ефіру	Назва	Аромат
СН 3 СТОВ З 4 Н 9	Бутілацетат	грушевий
З 3 Н 7 СТОВ СН 3	Мітиловий ефір олійної кислоти	яблучний
З 3 Н 7 СТОВ З 2 Н 5	Етиловий ефір олійної кислоти	ананасовий
З 4 Н 9 СТОВ З 2 Н 5	Етил	малиновий
З 4 Н 9 СТОВ З 5 Н 11	Ізоаміловий ефір ізовалеріанової кислоти	банановий
СН 3 СТОВ СН 2 З 6 Н 5	Бензилацетат	жасминовий
З 6 Н 5 СТОВ СН 2 З 6 Н 5	Бензилбензоат	квітковий

При збільшенні розмірів органічних груп, що входять до складу складних ефірів, до 15 30 сполуки набувають консистенцію пластичних, легко розм'якшувальних речовин. Цю групу називають восками, вони, як правило, не мають запаху. Бджолиний віск містить суміш різних складних ефірів, один з компонентів воску, який вдалося виділити і визначити його склад, являє собою мирициловий ефір пальмітинової кислоти 15 Н 31 СООС 31 Н 63 . Китайський віск (продукт виділення кошенілі? комах Східної Азії) містить цериловий ефір церотинової кислоти З 25 Н 51 СООС 26 Н 53 . Крім того, воски містять вільні карбонові кислоти і спирти, що включають великі органічні групи. Віски не змочуються водою, розчиняються в бензині, хлороформі, бензолі.

Третя група - жири. На відміну від попередніх двох груп на основі одноатомних спиртів

ROH , всі жири являють собою складні ефіри, спирту гліцерину НОСН 2 СН(ОН) СН 2 ВІН. Карбонові кислоти, що входять до складу жирів, як правило, мають вуглеводневий ланцюг з 9?19 атомами вуглецю. Тварини жири (коров'яче масло, бараняче, свиняче сало) ¦ пластичні легкоплавкі речовини. Рослинні жири (оливкова, бавовняна, соняшникова олія) В'язкі рідини. Тварини жири, в основному, складаються із суміші гліцеридів стеаринової та пальмітинової кислоти (рис. 3А, Б). Рослинні олії містять гліцериди кислот з дещо меншою довжиною вуглецевого ланцюга: лауринової З 11 Н 23 СООН та міристинової З 13 Н 27 СООН. (як і стеаринова і пальмітинова - це насичені кислоти). Такі олії можуть довго зберігатися на повітрі, не змінюючи своєї консистенції, і тому називаються невисихаючими. На відміну від них, лляна олія містить гліцерид ненасиченої лінолевої кислоти (рис. 3В). При нанесенні тонким шаром на поверхню така олія під дією кисню повітря висихає в ході полімеризації по подвійним зв'язкам, при цьому утворюється еластична плівка, яка не розчиняється у воді та органічних розчинниках. На основі лляної олії виготовляють натуральну оліфу.

Мал. 3. ГЛІЦЕРИДИ СТЕАРИНОВОЇ І ПАЛЬМІТИНОВОЇ КИСЛОТИ (А І Б)¦ компоненти тваринного жиру. Гліцерид лінолевої кислоти (В) ¦ компонент лляної олії.

Складні ефіри мінеральних кислот (алкілсульфати, алкілборати, що містять фрагменти нижчих спиртів 18) маслянисті рідини, ефіри вищих спиртів (починаючи 9) тверді сполуки.

Хімічні характеристики складних ефірів. Найбільш характерно для ефірів карбонових кислот гідролітичне (під дією води) розщеплення складноефірного зв'язку, в нейтральному середовищі воно протікає повільно і помітно прискорюється в присутності кислот або основ, т.к. іони Н + і АЛЕ каталізують цей процес (рис. 4А), причому гідроксильні іони діють більш ефективно. Гідроліз у присутності лугів називають омиленням. Якщо взяти кількість лугу, достатню для нейтралізації всієї кислоти, то відбувається повне омилення складного ефіру. Такий процес проводять у промисловому масштабі, при цьому отримують гліцерин і вищі карбонові кислоти (1519) у вигляді солей лужних металів, що являють собою мило (рис. 4Б). Фрагменти ненасичених кислот, що містяться в рослинних оліях, як і будь-які ненасичені сполуки, можуть бути прогідровані, водень приєднується до подвійних зв'язків і утворюються сполуки, близькі до тваринних жирів (рис. 4В). Цим способом у промисловості отримують тверді жири на основі соняшникової, соєвої або кукурудзяної олії. З продуктів гідрування рослинних олій, змішаних із природними тваринними жирами та різними харчовими добавками, виготовляють маргарин.

Основний спосіб синтезу - взаємодія карбонової кислоти і спирту, що каталізується кислотою і супроводжується виділенням води. Ця реакція обернена на рис. 3А. Щоб процес йшов у потрібному напрямку (синтез складного ефіру), реакційної суміші дистилюють (відганяють) воду. Спеціальними дослідженнями із застосуванням мічених атомів вдалося встановити, що в процесі синтезу атом О, що входить до складу води, що утворюється, відривається від кислоти (позначено червоною пунктирною рамкою), а не від спирту (нереалізований варіант виділено синьою пунктирною рамкою).

За такою ж схемою одержують складні ефіри неорганічних кислот, наприклад нітрогліцерин (рис. 5Б). Замість кислот можна використовувати хлорангідриди кислот, метод застосовний як для карбонових (рис. 5В), так і для неорганічних кислот (рис. 5Г).

Взаємодія солей карбонових кислот з галоїдалкілами

RCl також призводить до складних ефірів (рис. 5Г), реакція зручна тим, що вона незворотня | виділяється неорганічна сіль відразу видаляється з органічного реакційного середовища у вигляді осаду.Застосування складних ефірів. Етилформіат НСООС 2 Н 5 та етилацетат Н 3 СООС 2 Н 5 використовуються як розчинники целюлозних лаків (на основі нітроцелюлози та ацетилцелюлози).

Складні ефіри на основі нижчих спиртів і кислот (табл. 1) використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а складні ефіри на основі ароматичних спиртів у парфумерній промисловості.

З восків виготовляють політури, мастила, просочувальні склади для паперу (вощений папір) та шкіри, вони входять і до складу косметичних кремів та лікарських мазей.

Жири разом з вуглеводами та білками складають набір необхідних для харчування харчових продуктів, вони входять до складу всіх рослинних та тваринних клітин, крім того, накопичуючись в організмі, відіграють роль енергетичного запасу. Через низьку теплопровідність жировий шар добре оберігає тварин (особливо, морських китів або моржів) від переохолодження.

Тварини та рослинні жири є сировиною для отримання вищих карбонових кислот, миючих засобів і гліцерину (рис. 4), що використовується в косметичній промисловості і як компонент різних мастил.

Нітрогліцерин (рис. 4) ¦ відомий лікарський препарат та вибухова речовина, основа динаміту.

На основі рослинних олій виготовляють оліфи (рис. 3), що становлять основу олійних фарб.

Ефіри сірчаної кислоти (рис. 2) використовують в органічному синтезі як алкілуючі (вводять в сполуку алкільну групу) реагенти, а ефіри фосфорної кислоти (рис. 5) як інсектициди, а також добавки до мастил.

Михайло Левицький

ЛІТЕРАТУРА Карцова О.О. Підкорення речовини. Органічна хімія. Видавництво Хіміздат, 1999
Пустовалова Л.М. Органічна хімія. Фенікс, 2003

На карбоновий радикал. Розрізняють моно-, ді-і поліефіри. Для одноосновних кислот існують моноефіри, двох- та багатоосновних кислот - повні та кислі ефіри. Назва ефіру складається з назви кислоти та спирту, що беруть участь у його освіті. Для найменування ефірів часто використовують тривіальну чи історичну номенклатуру. Згідно з номенклатурою ІЮПАК назви ефірів утворюються так: беруть у вигляді радикалу назву спирту, додають найменування кислоти як вуглеводню і закінчення -оат. Наприклад, структурні формули ефірів (ізомери та метамери), що відповідають молекулярній формулі С4Н802, за різними номенклатурами називаються так: пропілформіат (пропілметаноат), ізопропілформіат (ізоприпілметаноат), етилацетат (етілетаноат), мелпропіонат (метил).

Отримання складних ефірів. Дані сполуки поширені у природі. Так, ефіри низькомолекулярних і середніх карбонових кислот є частиною ефірних олій багатьох рослин (наприклад, оцтовоізоаміловий ефір, або «грушова есенція», яка входить до складу груш та багатьох кольорів), а ефіри гліцеролу та вищих жирних кислот – хімічною основою всіх жирів та олій . Деякі складні ефіри одержують синтетичним шляхом.

Реакція етерифікації відбувається внаслідок взаємодії карбонових (і мінеральних) кислот зі спиртами. Як каталізатор виступає сильна мінеральна кислота (найчастіше використовують H2S04). Каталізатор активує молекулу

Етерифікації залежить також і від того, з яким атомом вуглецю пов'язана ОН-група (первинним, вторинним або третинним), від хімічної природи кислоти та спирту, а також структури вуглеводневого ланцюга, пов'язаного з карбоксилом.

Гідроліз складних ефірів. (омилення) складних ефірів – це зворотна реакція етерифікації. Проходить вона повільно. Якщо додати до реакційної суміші суміш мінеральних кислот чи лугів, її швидкість збільшується. Омилення лугами відбувається у тисячу разів швидше, ніж кислотами. Складні ефіри гідролізуються в лужному середовищі, а прості ефіри - у кислому.

При нагріванні складних ефірів зі спиртами у присутності сульфатної кислоти або алкоголятів (у лужному середовищі) відбувається обмін алкоксигрупами. При цьому утворюється новий ефір, а реакційне середовище повертається спирт, який раніше входив у вигляді залишків до складу молекули ефіру.

Складні ефіри: реакція відновлення Відновлювачами найчастіше бувають алюмогідрати літію, натрію в киплячому спирті. Високу стійкість ефірів до дії різних окислювачів використовують у хімічному синтезі чи аналізі захисту спиртових і фенольних груп.

Складні ефіри: головні представники. Етилетаноат (уксусноетиловий ефір) отримують внаслідок реакції етерифікації ацетатної кислоти та етанолу (каталізатор Етилетаноат використовують як розчинник нітрату целюлози у виробництві бездимного пороху, фото- і кіноплівки, компонент фруктових есенцій для харчової промисловості.

Ізоамілетаноат (уксусноізоаміловий ефір, «грушова есенція») добре розчинний в етанолі, діетиловому ефірі. Одержують етерифікацією ацетатної кислоти та ізоамілового спирту. Ізоамілметилбутаноат використовують як ароматичний компонент у парфумерії і як розчинник.

Ізоамілізовалеріат («яблучна» есенція, ізовалеріановоізоаміловий ефір) отримують реакцією етерифікації ізовалеріанової кислоти та ізоамілового спирту. Зазначений ефір використовується як фруктова есенція в харчовій промисловості.

Складними ефірами прийнято називати сполуки, отримані реакції етерифікації з карбонових кислот. При цьому відбувається заміщення ВІН з карбоксильної групи на алкоксирадикал. В результаті утворюються складні ефіри, формула яких у загальному вигляді записується як R-СОО-R".

Будова складноефірної групи

Полярність хімічних зв'язків у молекулах складних ефірів аналогічна полярності зв'язків у карбонових кислотах. Головною відмінністю є рухомого атома водню, дома якого розміщується вуглеводневий залишок. Водночас електрофільний центр розташовується на атомі вуглецю складно-ефірної групи. Але й вуглецевий атом алкільної групи, з'єднаний із нею, теж позитивно поляризований.

Електрофільність, а отже, і хімічні властивості складних ефірів визначаються будовою вуглеводневого залишку, що зайняв місце атома Н у карбоксильній групі. Якщо вуглеводневий радикал утворює з атомом кисню пов'язану систему, то реакційна здатність помітно зростає. Так відбувається, наприклад, в акрилових та вінілових ефірах.

Фізичні властивості

Більшість складних ефірів є рідини або кристалічні речовини з приємним ароматом. Температура їхнього кипіння зазвичай нижча, ніж у близьких за значеннями молекулярних мас карбонових кислот. Що підтверджує зменшення міжмолекулярних взаємодій, але це, своєю чергою, пояснюється відсутністю водневих зв'язків між сусідніми молекулами.

Проте як і, як і хімічні властивості складних ефірів, фізичні залежить від особливостей будови молекули. А точніше, від типу спирту та карбонової кислоти, з яких він утворений. За цією ознакою складні ефіри ділять на три основні групи:

1. Фруктові ефіри. Вони утворені з нижчих карбонових кислот і таких одноатомних спиртів. Рідина з характерними приємними квітково-фруктовими запахами.
2. Віски. Є похідними вищих (кількість атомів вуглецю від 15 до 30) кислот і спиртів, що мають по одній функціональній групі. Це пластичні речовини, які легко розм'якшуються в руках. Основним компонентом бджолиного воску є мирицилпальмитат З 15 Н 31 СООС 31 Н 63 , а китайсько - цериловий ефір церотинової кислоти З 25 Н 51 СООС 26 Н 53 . Вони не розчиняються у воді, але розчиняються у хлороформі та бензолі.
3. Жири. Утворені з гліцерину та середніх та вищих карбонових кислот. Тварини жири, як правило, тверді за нормальних умов, але легко плавляться при підвищенні температури (вершкове масло, свинячий жир та ін.). Для рослинних жирів характерний рідкий стан (лляна, оливкова, соєва олії). Принциповою відмінністю у будові цих двох груп, що й позначається на відмінностях у фізичних та хімічних властивостях складних ефірів, є наявність або відсутність кратних зв'язків у кислотному залишку. Тварини жири є гліцеридами ненасичених карбонових кислот, а рослинні - граничних кислот.

Хімічні властивості

Ефіри реагують з нуклеофілами, що призводить до заміщення алкоксигрупи та ацилювання (або алкілування) нуклеофільного агента. Якщо структурної формули складного ефіру є α-водневий атом, то можлива сложноэфирная конденсація.

1. Гідроліз.Можливий кислотний і лужний гідроліз, що є реакцією, зворотною етерифікацією. У першому випадку гідроліз оборотний, а кислота виступає в ролі каталізатора:

R-СОО-R" + Н 2 О<―>R-СОО-Н + R"-OH

Основний гідроліз необоротний і зазвичай називається омиленням, а натрієві та калієві солі жирних карбонових кислот - милами:

R-СОО-R" + NaOH -> R-СОО-Na + R"-OΗ

2. Амоноліз.Нуклеофільним агентом може виступати аміак:

R-СОО-R" + NH 3 -> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. Переетерифікація.Цю хімічну властивість складних ефірів можна віднести також до способів їх отримання. Під дією спиртів у присутності Н + або ОН - можлива заміна вуглеводневого радикалу, з'єднаного з киснем:

R-СОО-R" + R""-OH ―> R-СОО-R"" + R"-OH

4. Відновлення воднем призводить до утворення молекул двох різних спиртів:

R-СО-OR" + LiAlH 4 -> R-СΗ 2 -ОΗ + R"OH

5. Горіння – ще одна типова для складних ефірів реакція:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Гідрування. Якщо в вуглеводневому ланцюзі молекули ефіру є кратні зв'язки, то ними можливе приєднання молекул водню, яке відбувається в присутності платини або інших каталізаторів. Так, наприклад, з олій можливе одержання твердих гідрогенізованих жирів (маргарину).

Застосування складних ефірів

Складні ефіри та їх похідні застосовують у різних галузях промисловості. Багато з них добре розчиняють різні органічні сполуки, що використовуються в парфумерії та харчовій промисловості, для отримання полімерів та поліефірних волокон.

Етилацетат. Використовується як розчинник для нітроцелюлози, ацетилцелюлози та інших полімерів, для виготовлення та розчинення лаків. Завдяки приємному аромату застосовується в харчовій та парфумерній промисловостях.

Бутилацетат. Також застосовують як розчинник, але вже і поліефірних смол.

Вінілацетат (СН 3 -СОО-СН = СН 2). Використовується як основа полімеру, необхідного у приготуванні клею, лаків, синтетичних волокон та плівок.

Малоновий ефір. Завдяки своїм особливим хімічним властивостям цей складний ефір широко використовується в хімічному синтезі для одержання карбонових кислот, гетероциклічних сполук, амінокарбонових кислот.

Фталати. Ефіри фталевої кислоти використовують як пластифікуючі добавки до полімерів і синтетичних каучуків, а діоктилфталат - ще і як репелент.

Метилакрилат та метилметакрилат. Легко полімеризуються з утворенням стійкого до різних впливів аркушів органічного скла.