Comment réagissent les éthers ? Où sont utilisés les esters ? Propriétés chimiques des esters

Esters– les dérivés fonctionnels des acides carboxyliques,
dans les molécules dans lesquelles le groupe hydroxyle (-OH) est remplacé par un résidu alcool (-OR)

Esters d'acides carboxyliques – composés de formule générale

R-COOR",où R et R" sont des radicaux hydrocarbonés.

Esters d'acides carboxyliques monobasiques saturés avoir une formule générale :

Propriétés physiques:

Liquides volatils et incolores

· Peu soluble dans l'eau

· Le plus souvent avec une odeur agréable

Plus léger que l'eau

Les esters se trouvent dans les fleurs, les fruits et les baies. Ils déterminent leur odeur spécifique.
Elles entrent dans la composition des huiles essentielles (on en connaît environ 3000 - orange, lavande, rose, etc.)

Les esters d'acides carboxyliques inférieurs et d'alcools monohydriques inférieurs ont une agréable odeur de fleurs, de baies et de fruits. Les esters d'acides monobasiques supérieurs et d'alcools monohydriques supérieurs constituent la base des cires naturelles. Par exemple, la cire d'abeille contient un ester d'acide palmitique et d'alcool myricylique (palmitate de myricyle) :

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Arôme.

Formule structurelle.

Nom d'Ester

Pomme

Éther éthylique

acide 2-méthylbutanoïque

Cerise

Ester d'acide amyl formique

Poire

Ester isoamylique de l'acide acétique

Un ananas

Ester éthylique de l'acide butyrique

(butyrate d'éthyle)

Banane

Ester isobutylique de l'acide acétique

(oui l'acétate d'isoamyle ressemble aussi à l'odeur de la banane)

Jasmin

Acétate d'éther benzylique (acétate de benzyle)

Les noms courts des esters sont basés sur le nom du radical (R") dans le résidu alcool et le nom du groupe RCOO dans le résidu acide. Par exemple, l'acide éthylacétique CH 3 COO C 2 H 5 appelé acétate d'éthyle.

Application

· Comme parfums et exhausteurs d'odeurs dans les industries alimentaires et de la parfumerie (production de savons, parfums, crèmes) ;

· Dans la production de plastiques et de caoutchouc comme plastifiants.

Plastifiants – substances qui sont introduites dans la composition des matériaux polymères pour conférer (ou augmenter) l'élasticité et (ou) la plasticité pendant le traitement et le fonctionnement.

Application en médecine

À la fin du XIXe et au début du XXe siècle, lorsque la synthèse organique fait ses premiers pas, de nombreux esters sont synthétisés et testés par les pharmacologues. Ils sont devenus la base de médicaments tels que le salol, le validol, etc. Le salicylate de méthyle était largement utilisé comme irritant et analgésique local, qui a maintenant été pratiquement remplacé par des médicaments plus efficaces.

Préparation des esters

Les esters peuvent être obtenus en faisant réagir des acides carboxyliques avec des alcools ( réaction d'estérification). Les catalyseurs sont des acides minéraux.

Vidéo « Préparation de l'éther éthylacétylique »

Vidéo « Préparation de l'éther boronéthylique »

La réaction d'estérification sous catalyse acide est réversible. Le processus inverse - le clivage d'un ester sous l'action de l'eau pour former un acide carboxylique et un alcool - est appelé hydrolyse des esters.

RCOOR" + H2O (H+)↔ RCOOH + R"OH

L'hydrolyse en présence d'alcali est irréversible (puisque l'anion carboxylate chargé négativement RCOO qui en résulte ne réagit pas avec le réactif nucléophile - l'alcool).

Cette réaction est appelée saponification des esters(par analogie avec l'hydrolyse alcaline des liaisons esters des graisses lors de la fabrication du savon).

Les esters peuvent être considérés comme des dérivés d'acides dans lesquels l'atome d'hydrogène du groupe carboxyle est remplacé par un radical hydrocarboné :

Nomenclature.

Les esters portent le nom des acides et alcools dont les résidus participent à leur formation, par exemple H-CO-O-CH3 - formiate de méthyle, ou ester méthylique de l'acide formique ; - l'acétate d'éthyle, ou ester éthylique de l'acide acétique.

Modalités d'obtention.

1. Interaction des alcools et des acides (réaction d'estérification) :

2. Interaction des chlorures d'acide et des alcools (ou alcoolates de métaux alcalins) :

Propriétés physiques.

Les esters d'acides et d'alcools inférieurs sont des liquides plus légers que l'eau, avec une odeur agréable. Seuls les esters comportant le plus petit nombre d’atomes de carbone sont solubles dans l’eau. Les esters sont très solubles dans l’alcool et l’éther distylique.

Propriétés chimiques.

1. L'hydrolyse des esters est la réaction la plus importante de ce groupe de substances. L'hydrolyse sous l'influence de l'eau est une réaction réversible. Pour déplacer l'équilibre vers la droite, des alcalis sont utilisés :

2. La réduction des esters avec l'hydrogène conduit à la formation de deux alcools :

3. Sous l'influence de l'ammoniac, les esters se transforment en amides d'acide :

Les graisses. Les graisses sont des mélanges d’esters formés par l’alcool trihydrique glycérol et des acides gras supérieurs. Formule générale des graisses :

où R sont des radicaux d'acides gras supérieurs.

Le plus souvent, la composition des graisses comprend des acides palmitique et stéarique saturés et des acides oléique et linoléique insaturés.

Obtenir des graisses.

Actuellement, seule l’obtention de graisses provenant de sources naturelles d’origine animale ou végétale revêt une importance pratique.

Propriétés physiques.

Les graisses formées par les acides saturés sont solides et les graisses insaturées sont liquides. Tous sont très peu solubles dans l’eau, très solubles dans l’éther diéthylique.

Propriétés chimiques.

1. L'hydrolyse, ou saponification des graisses, se produit sous l'influence de l'eau (réversible) ou des alcalis (irréversible) :

L'hydrolyse alcaline produit des sels d'acides gras supérieurs, appelés savons.

2. L'hydrogénation des graisses est le processus d'ajout d'hydrogène aux résidus d'acides insaturés qui composent les graisses. Dans ce cas, les résidus d'acides insaturés se transforment en résidus d'acides saturés et les graisses passent du liquide au solide.

Parmi les nutriments les plus importants - protéines, graisses et glucides - les graisses possèdent la plus grande réserve énergétique.

une classe de composés à base d'acides carboxyliques minéraux (inorganiques) ou organiques, dans lesquels l'atome d'hydrogène du groupe HO est remplacé par un groupe organique R. . L’adjectif « complexe » utilisé dans le nom des esters permet de les distinguer des composés appelés éthers.

Si l'acide de départ est polybasique, alors la formation soit d'esters complets, tous les groupes HO sont substitués, soit d'une substitution partielle des esters d'acide. Pour les acides monobasiques, seuls les esters complets sont possibles (Fig. 1).

Riz. 1. EXEMPLES D'ESTERSà base d'acide inorganique et carboxylique

Nomenclature des esters. Le nom est créé comme suit : d'abord le groupe est indiqué R. , attaché à l'acide, puis le nom de l'acide avec le suffixe « at » (comme dans les noms de sels inorganiques : carbone à nitrate de sodium à chrome). Exemples dans la Fig.2

2. NOMS DES ESTERS. Les fragments de molécules et les fragments de noms correspondants sont surlignés de la même couleur. Les esters sont généralement considérés comme des produits de réaction entre un acide et un alcool ; par exemple, le propionate de butyle peut être considéré comme le résultat de la réaction entre l'acide propionique et le butanol.

Si vous utilisez trivial ( cm. NOMS TRIVIAUX DE SUBSTANCES) est le nom de l'acide de départ, alors le nom du composé inclut le mot « ester », par exemple C 3 H 7 COOC 5 H 11 ester amylique de l'acide butyrique.

Classification et composition des esters. Parmi les esters étudiés et largement utilisés, la majorité sont des composés dérivés d’acides carboxyliques. Les esters à base d'acides minéraux (inorganiques) ne sont pas si divers, car la classe des acides minéraux est moins nombreuse que celle des acides carboxyliques (la variété des composés est l'un des traits distinctifs chimie organique).

Lorsque le nombre d'atomes de carbone dans l'acide carboxylique et l'alcool d'origine ne dépasse pas 68, les esters correspondants sont des liquides huileux incolores, le plus souvent à odeur fruitée. Ils forment un groupe d'esters de fruits. Si un alcool aromatique (contenant un noyau aromatique) est impliqué dans la formation d'un ester, alors ces composés ont généralement une odeur florale plutôt que fruitée. Tous les composés de ce groupe sont pratiquement insolubles dans l'eau, mais facilement solubles dans la plupart des solvants organiques. Ces composés sont intéressants en raison de leur large gamme d'arômes agréables (tableau 1) ; certains d'entre eux ont d'abord été isolés à partir de plantes puis synthétisés artificiellement.

Tableau 1. QUELQUES ESTERS, ayant un arôme fruité ou floral (les fragments des alcools d'origine dans la formule composée et dans le nom sont surlignés en gras)
Formule Ester Nom Arôme
CH 3 COO C4H9 Butyle acétate poire
C 3 H 7 COO CH3 Méthyle Ester d'acide butyrique pomme
C 3 H 7 COO C2H5 Éthyle Ester d'acide butyrique ananas
C 4 H 9 COO C2H5 Éthyle cramoisi
C 4 H 9 COO C 5 H 11 Isoamil ester d'acide isovalérique banane
CH 3 COO CH2C6H5 Benzyle acétate jasmin
C 6 H 5 COO CH2C6H5 Benzyle benzoate floral
Lorsque la taille des groupes organiques qui composent les esters augmente jusqu'à C 1530, les composés acquièrent la consistance de substances plastiques facilement ramollies. Ce groupe est appelé cires ; elles sont généralement inodores. La cire d'abeille contient un mélange de divers esters ; l'un des composants de la cire, qui a été isolé et sa composition déterminée, est l'ester myricylique de l'acide palmitique C 15 H 31 COOC 31 H 63. La cire chinoise (un produit de l'excrétion de cochenille d'insectes en Asie de l'Est) contient de l'ester cérylique de l'acide cérotinique C 25 H 51 COOC 26 H 53. De plus, les cires contiennent également des acides carboxyliques libres et des alcools, qui comprennent de grands groupes organiques. Les cires ne sont pas mouillées par l'eau et sont solubles dans l'essence, le chloroforme et le benzène.

Le troisième groupe est celui des graisses. Contrairement aux deux groupes précédents basés sur des alcools monohydriques

ROH , toutes les graisses sont des esters d'alcool glycérol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH. Les acides carboxyliques qui composent les graisses ont généralement une chaîne hydrocarbonée avec 919 atomes de carbone. Graisses animales (beurre de vache, agneau, saindoux), plastique, substances fusibles. Graisses végétales (huile d'olive, de coton, de tournesol) liquides visqueux. Les graisses animales sont principalement constituées d'un mélange de glycérides d'acide stéarique et palmitique (Fig. 3A, B). Les huiles végétales contiennent des glycérides d'acides avec une chaîne carbonée légèrement plus courte : laurique C 11 H 23 COOH et myristique C 13 H 27 COOH. (comme les acides stéarique et palmitique, ce sont des acides saturés). De telles huiles peuvent être stockées longtemps dans l'air sans changer leur consistance et sont donc appelées non siccatives. En revanche, l’huile de lin contient du glycéride d’acide linoléique insaturé (Figure 3B). Lorsqu'elle est appliquée en couche mince sur la surface, cette huile sèche sous l'influence de l'oxygène atmosphérique lors de la polymérisation le long de doubles liaisons, et un film élastique se forme, insoluble dans l'eau et les solvants organiques. L'huile siccative naturelle est fabriquée à partir d'huile de lin.

Riz. 3. GLYCERIDES D'ACIDE STÉARIQUE ET PALMITIQUE (A ET B) composants de la graisse animale. Glycéride d'acide linoléique (B), composant de l'huile de lin.

Esters d'acides minéraux (sulfates d'alkyle, borates d'alkyle contenant des fragments d'alcools inférieurs en C 18) liquides huileux, esters d'alcools supérieurs (à partir de C 9) composés solides.

Propriétés chimiques des esters. La plus caractéristique des esters d'acides carboxyliques est le clivage hydrolytique (sous l'influence de l'eau) de la liaison ester ; dans un environnement neutre, il se déroule lentement et s'accélère sensiblement en présence d'acides ou de bases, car Les ions H + et HO catalysent ce processus (Fig. 4A), les ions hydroxyle agissant plus efficacement. L'hydrolyse en présence d'alcalis est appelée saponification. Si vous prenez une quantité d'alcali suffisante pour neutraliser tout l'acide formé, une saponification complète de l'ester se produit. Ce procédé est réalisé à l'échelle industrielle et la glycérine et les acides carboxyliques supérieurs (C 1519) sont obtenus sous forme de sels de métaux alcalins, qui sont du savon (Fig. 4B). Les fragments d'acides insaturés contenus dans les huiles végétales, comme tout composé insaturé, peuvent être hydrogénés, l'hydrogène se fixe sur des doubles liaisons et des composés similaires aux graisses animales se forment (Fig. 4B). Grâce à cette méthode, des graisses solides sont produites industriellement à base d’huile de tournesol, de soja ou de maïs. La margarine est fabriquée à partir de produits d'hydrogénation d'huiles végétales mélangées à des graisses animales naturelles et à divers additifs alimentaires.

La principale méthode de synthèse est l'interaction d'un acide carboxylique et d'un alcool, catalysée par l'acide et accompagnée de la libération d'eau. Cette réaction est opposée à celle montrée sur la figure. 3A. Pour que le processus se déroule dans la direction souhaitée (synthèse d'ester), l'eau est distillée (distillée) du mélange réactionnel. Grâce à des études spéciales utilisant des atomes marqués, il a été possible d'établir qu'au cours du processus de synthèse, l'atome O, qui fait partie de l'eau résultante, se détache de l'acide (marqué d'un cadre en pointillés rouges), et non de l'alcool ( l'option non réalisée est mise en évidence par un cadre en pointillés bleu).

En utilisant le même schéma, des esters d'acides inorganiques, par exemple la nitroglycérine, sont obtenus (Fig. 5B). Au lieu d'acides, des chlorures d'acide peuvent être utilisés ; la méthode est applicable à la fois aux acides carboxyliques (Fig. 5C) et inorganiques (Fig. 5D).

Interaction des sels d'acide carboxylique avec les halogénures d'alkyle

RCl conduit également à des esters (Fig. 5D), la réaction est avantageuse car elle est irréversible : le sel inorganique libéré est immédiatement éliminé du milieu réactionnel organique sous forme de précipité.Utilisation d'esters. Le formiate d'éthyle HCOOC 2 H 5 et l'acétate d'éthyle H 3 COOC 2 H 5 sont utilisés comme solvants pour les vernis cellulosiques (à base de nitrocellulose et d'acétate de cellulose).

Les esters à base d'alcools inférieurs et d'acides (tableau 1) sont utilisés dans l'industrie agroalimentaire pour créer des essences de fruits, et les esters à base d'alcools aromatiques dans l'industrie de la parfumerie.

Les cirages, lubrifiants, compositions d'imprégnation pour papier (papier ciré) et cuir sont fabriqués à partir de cires ; ils entrent également dans la composition de crèmes cosmétiques et de pommades médicinales.

Les graisses, avec les glucides et les protéines, constituent un ensemble d'aliments nécessaires à la nutrition ; elles font partie de toutes les cellules végétales et animales ; de plus, lorsqu'elles s'accumulent dans l'organisme, elles jouent le rôle de réserve énergétique. En raison de sa faible conductivité thermique, la couche de graisse protège bien les animaux (notamment les baleines ou les morses) de l'hypothermie.

Les graisses animales et végétales sont des matières premières pour la production d'acides carboxyliques supérieurs, de détergents et de glycérol (Fig. 4), utilisées dans l'industrie cosmétique et comme composant de divers lubrifiants.

La nitroglycérine (Fig. 4) est un médicament et un explosif bien connu, à la base de la dynamite.

Les huiles siccatives sont fabriquées à partir d'huiles végétales (Fig. 3), qui constituent la base des peintures à l'huile.

Les esters d'acide sulfurique (Fig. 2) sont utilisés en synthèse organique comme réactifs alkylants (introduisant un groupe alkyle dans un composé), et les esters d'acide phosphorique (Fig. 5) sont utilisés comme insecticides, ainsi que comme additifs pour les huiles lubrifiantes.

Mikhaïl Levitski

LITTÉRATURE Kartsova A.A. Conquête de la matière. Chimie organique. Maison d'édition Khimizdat, 1999
Pustovalova L.M. Chimie organique. Phénix, 2003

Au radical carboné. Il existe des mono-, di- et polyesters. Pour les acides monobasiques, il existe des monoesters, des acides di- et polybasiques - des esters complets et acides. Le nom d’un ester comprend le nom de l’acide et de l’alcool impliqués dans sa formation. Une nomenclature triviale ou historique est souvent utilisée pour nommer les éthers. Selon la nomenclature IUPAC, les noms des esters se forment comme suit : prendre le nom de l'alcool comme radical, ajouter le nom de l'acide comme hydrocarbure et la terminaison -oate. Par exemple, les formules développées des éthers (isomères et métamères) correspondant à la formule moléculaire C4H802 sont appelées selon différentes nomenclatures comme suit : formiate de propyle (méthanoate de propyle), formiate d'isopropyle (méthanoate d'isopropyle), acétate d'éthyle (éthanoate d'éthyle), melpropionate. (propanoate de méthyle).

Préparation des esters. Ces composés sont largement distribués dans la nature. Ainsi, les esters de faible poids moléculaire et d'acides carboxyliques moyens font partie des huiles essentielles de nombreuses plantes (par exemple, l'ester isoamylique acétique, ou « essence de poire », qui fait partie des poires et de nombreuses fleurs), et les esters de glycérol et supérieurs les acides gras constituent la base chimique de toutes les graisses et huiles. Certains esters sont produits synthétiquement.

La réaction d'estérification se produit à la suite de l'interaction d'acides carboxyliques (et minéraux) avec des alcools. Un acide minéral fort agit comme catalyseur (le H2S04 est le plus souvent utilisé). Un catalyseur active une molécule

L'estérification dépend également de l'atome de carbone auquel le groupe OH est connecté (primaire, secondaire ou tertiaire), de la nature chimique de l'acide et de l'alcool, ainsi que de la structure de la chaîne hydrocarbonée liée au carboxyle.

Hydrolyse des esters. (saponification) des esters est la réaction inverse de l’estérification. Cela passe lentement. Si vous ajoutez un mélange d'acides minéraux ou d'alcalis au mélange réactionnel, sa vitesse augmente. La saponification avec les alcalis est mille fois plus rapide qu'avec les acides. Les esters s'hydrolysent dans un environnement alcalin et les éthers s'hydrolysent dans un environnement acide.

Lorsque les esters avec des alcools sont chauffés en présence d'acide sulfate ou d'alcoolates (en milieu alcalin), un échange de groupes alcoxy se produit. Dans ce cas, un nouvel éther se forme et l'alcool, qui était auparavant inclus sous forme de résidus dans la composition de la molécule d'éther, est renvoyé dans le milieu réactionnel.

Esters: réaction de réduction. Les agents réducteurs sont le plus souvent des hydrates de lithium et de sodium et d'aluminium dans de l'alcool bouillant. La haute résistance des esters à divers agents oxydants est utilisée en synthèse ou analyse chimique pour protéger les groupes alcool et phénoliques.

Esters : principaux représentants. L'éthanoate d'éthyle (éther d'acétate d'éthyle) est obtenu par la réaction d'estérification de l'acide acétate et de l'éthanol (le catalyseur L'éthanoate d'éthyle est utilisé comme solvant pour le nitrate de cellulose dans la production de poudres sans fumée, de films photographiques et de films, et comme composant d'essences de fruits pour le industrie alimentaire.

L'éthanoate d'isoamyle (éther isoamylique acétique, « essence de poire ») est hautement soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique. Obtenu par estérification de l'acide acétate et de l'alcool isoamylique. L'isoamyl méthyl butanoate est utilisé comme composant aromatique en parfumerie et comme solvant.

L'isovalérate d'isoamyle (essence « de pomme », ester isoamylique isovalérique) est obtenu par la réaction d'estérification de l'acide isovalérique et de l'alcool isoamylique. Cet ester est utilisé comme essence de fruit dans l’industrie agroalimentaire.

Les esters sont communément appelés composés obtenus par réaction d'estérification à partir d'acides carboxyliques. Dans ce cas, le OH- du groupe carboxyle est remplacé par un radical alcoxy. Il en résulte la formation d'esters dont la formule s'écrit généralement R-COO-R."

Structure du groupe ester

La polarité des liaisons chimiques dans les molécules d'ester est similaire à la polarité des liaisons dans les acides carboxyliques. La principale différence est l'absence d'atome d'hydrogène mobile, à la place duquel se trouve un résidu d'hydrocarbure. Dans le même temps, le centre électrophile est situé sur l'atome de carbone du groupe ester. Mais l’atome de carbone du groupe alkyle qui lui est connecté est également polarisé positivement.

L'électrophilie, et donc les propriétés chimiques des esters, sont déterminées par la structure du résidu hydrocarboné qui remplace l'atome d'hydrogène dans le groupe carboxyle. Si un radical hydrocarboné forme un système conjugué avec un atome d'oxygène, la réactivité augmente sensiblement. Cela se produit par exemple dans les esters acryliques et vinyliques.

Propriétés physiques

La plupart des esters sont des liquides ou des substances cristallines ayant un arôme agréable. Leur point d'ébullition est généralement inférieur à celui des acides carboxyliques de poids moléculaires similaires. Cela confirme la diminution des interactions intermoléculaires, qui s'explique à son tour par l'absence de liaisons hydrogène entre molécules voisines.

Cependant, tout comme les propriétés chimiques des esters, les propriétés physiques dépendent des caractéristiques structurelles de la molécule. Plus précisément, sur le type d'alcool et d'acide carboxylique à partir duquel il est formé. Sur cette base, les esters sont divisés en trois groupes principaux :

  1. Esters fruités. Ils sont formés d'acides carboxyliques inférieurs et des mêmes alcools monohydriques. Liquides aux odeurs florales et fruitées agréables et caractéristiques.
  2. Cires. Ce sont des dérivés d'acides et d'alcools supérieurs (nombre d'atomes de carbone de 15 à 30), chacun ayant un groupe fonctionnel. Ce sont des substances plastiques qui se ramollissent facilement entre vos mains. Le composant principal de la cire d'abeille est le palmitate de myricyle C 15 H 31 COOC 31 H 63, et le chinois est l'ester d'acide cérotique C 25 H 51 COOC 26 H 53. Ils sont insolubles dans l'eau, mais solubles dans le chloroforme et le benzène.
  3. Les graisses. Formé à partir de glycérol et d'acides carboxyliques moyens et supérieurs. Les graisses animales sont généralement solides dans des conditions normales, mais fondent facilement lorsque la température augmente (beurre, saindoux, etc.). Les graisses végétales se caractérisent par un état liquide (huiles de lin, d'olive, de soja). La différence fondamentale dans la structure de ces deux groupes, qui affecte les différences dans les propriétés physiques et chimiques des esters, est la présence ou l'absence de liaisons multiples dans le résidu acide. Les graisses animales sont des glycérides d'acides carboxyliques insaturés et les graisses végétales sont des acides saturés.

Propriétés chimiques

Les esters réagissent avec les nucléophiles, entraînant la substitution du groupe alcoxy et l'acylation (ou alkylation) de l'agent nucléophile. Si la formule développée d'un ester contient un atome d'hydrogène α, alors la condensation de l'ester est possible.

1. Hydrolyse. Une hydrolyse acide et alcaline est possible, ce qui est la réaction inverse de l'estérification. Dans le premier cas, l'hydrolyse est réversible, et l'acide joue le rôle de catalyseur :

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

L'hydrolyse basique est irréversible et est généralement appelée saponification, et les sels de sodium et de potassium des acides gras carboxyliques sont appelés savons :

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Ammonolyse. L'ammoniac peut agir comme agent nucléophile :

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. Transestérification. Cette propriété chimique des esters peut également être attribuée aux méthodes de préparation. Sous l'influence d'alcools en présence de H + ou OH -, il est possible de remplacer le radical hydrocarboné lié à l'oxygène :

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. La réduction avec l'hydrogène conduit à la formation de molécules de deux alcools différents :

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. La combustion est une autre réaction typique pour les esters :

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hydrogénation. S'il existe plusieurs liaisons dans la chaîne hydrocarbonée d'une molécule d'éther, l'ajout de molécules d'hydrogène est alors possible le long d'elles, ce qui se produit en présence de platine ou d'autres catalyseurs. Par exemple, il est possible d’obtenir des graisses hydrogénées solides (margarine) à partir d’huiles.

Application d'esters

Les esters et leurs dérivés sont utilisés dans diverses industries. Beaucoup d'entre eux dissolvent bien divers composés organiques et sont utilisés en parfumerie et dans l'industrie alimentaire, pour la production de polymères et de fibres de polyester.

Acétate d'éthyle. Utilisé comme solvant de la nitrocellulose, de l'acétate de cellulose et d'autres polymères, pour la fabrication et la dissolution des vernis. En raison de son arôme agréable, il est utilisé dans l’industrie alimentaire et la parfumerie.

Acétate de butyle. Également utilisé comme solvant, mais aussi pour les résines polyester.

Acétate de vinyle (CH 3 -COO-CH=CH 2). Il est utilisé comme base polymère nécessaire à la préparation de colles, vernis, fibres synthétiques et films.

Éther malonique. En raison de ses propriétés chimiques particulières, cet ester est largement utilisé en synthèse chimique pour la production d'acides carboxyliques, de composés hétérocycliques et d'acides aminocarboxyliques.

Phtalates. Les esters d'acide phtalique sont utilisés comme additifs plastifiants pour les polymères et les caoutchoucs synthétiques, et le phtalate de dioctyle est également utilisé comme répulsif.

Acrylate de méthyle et méthacrylate de méthyle. Ils polymérisent facilement pour former des feuilles de verre organique résistantes à diverses influences.



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